1-hydroxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one | 75306-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one
• 英文别名: 1-hydroxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one；1-Hydroxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one
• CAS: 75306-36-4
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: PRDVBOPDJSJYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 以21%的产率得到Cyclopent-2-ene-4-one-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。十三、已报告的 Bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-ones 的“antara-antara”-3,3-Sigmatropy 的手性保留

  摘要：

  肌钙蛋白与 β-环糊精形成 2:1-复合物，与 α-环糊精形成 1:1-复合物。络合的托酚酮和 2-甲氧基托酮的光异构化以提高的产率得到光学活性的 1-羟基-和 1-甲氧基双环 [3.2.0]hepta-3,6-dien-2-ones。(+)-1-甲氧基双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one热解得到(+)-3-甲氧基双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2 - 一，排除了双重 supra-antara-1,3-sigmatropy。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1006

文献信息

• Enhancing Flavins Photochemical Activity in Hydrogen Atom Abstraction and Triplet Sensitization through Ring‐Contraction
  作者：Andreas Rehpenn、Stephan Hindelang、Khai‐Nghi Truong、Alexander Pöthig、Golo Storch

  DOI：10.1002/anie.202318590

  日期：2024.4.15

  ring-contracted imidazolonequinoxalines with increased triplet energy (ET) and H-atom abstraction (HAT) strength in the photochemically excited state. Ring-contracted flavins are efficient catalysts in the trifluoromethylthiolation of aliphatic C−H positions and also in multi-step sequences, which require the combined activity as triplet sensitizer and hydrogen atom abstractor.

  酯改性黄素与氢氧化物碱的反应产生环收缩的咪唑啉酮喹喔啉，其在光化学激发态下具有增加的三线态能量（ ET ）和氢原子夺取（HAT）强度。缩环黄素是脂肪族 C-H 位三氟甲硫基化反应以及多步骤序列中的有效催化剂，这需要三重态敏化剂和氢原子抽象剂的组合活性。