dimethyl 2,2-di[(Z)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butenyl]propanedioate | 699001-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2,2-di[(Z)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butenyl]propanedioate
• CAS: 699001-95-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₈
• 分子量: 440.534
• InChiKey: LCXISKFRNGQKBY-OZDSWYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-di[(Z)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butenyl]propanedioate 在 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到methyl (Z)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-[(Z)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butenyl]-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: development of a cyclisation–cleavage strategy for the solid-phase synthesis of cyclic sulfonamides

  摘要：

  我们采用固相环化-清除 RCM 策略合成了一系列新型 7 元环磺胺类化合物。模型溶液研究表明，磺酰胺类化合物是使用 Grubbs 催化剂 2 进行 RCM 的合适底物。 从 2- 羧乙基聚苯乙烯 (21) 或 Merrifield 树脂开始，使用聚合物和底物之间的柔性间隔物，以较低的催化剂负载量（2.5â5 mol%）制备了各种七元磺酰胺类化合物，产率从良好到极佳。此外，一种新型的双臂连接体被证明可以在钌亚烷基络合物 2 含量仅为 1 摩尔%的情况下高效地进行磺酰胺的 RCM 裂解。

  DOI：

  10.1039/b313686h
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl 2,2-di[(Z)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butenyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: development of a cyclisation–cleavage strategy for the solid-phase synthesis of cyclic sulfonamides

  摘要：

  我们采用固相环化-清除 RCM 策略合成了一系列新型 7 元环磺胺类化合物。模型溶液研究表明，磺酰胺类化合物是使用 Grubbs 催化剂 2 进行 RCM 的合适底物。 从 2- 羧乙基聚苯乙烯 (21) 或 Merrifield 树脂开始，使用聚合物和底物之间的柔性间隔物，以较低的催化剂负载量（2.5â5 mol%）制备了各种七元磺酰胺类化合物，产率从良好到极佳。此外，一种新型的双臂连接体被证明可以在钌亚烷基络合物 2 含量仅为 1 摩尔%的情况下高效地进行磺酰胺的 RCM 裂解。

  DOI：

  10.1039/b313686h

文献信息

• Solid-phase synthesis of cyclic sulfonamides employing a ring-closing metathesis–cleavage strategy
  作者：Richard C.D Brown、José L Castro、Jean-Dominique Moriggi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00442-1

  日期：2000.5

  Ring-closing olefin metathesis using the Grubbs catalyst was applied to the cyclisative release of resin-bound sulfonamides. Flexible linkers apparently facilitated the cyclisation–cleavage, allowing a number of novel cyclic sulfonamides to be prepared in good yields using catalytic amounts of the Grubbs catalyst.

  使用Grubbs催化剂的闭环烯烃复分解用于树脂结合的磺酰胺的环化释放。柔性连接基显然促进了环化反应的裂解，从而可以使用催化量的Grubbs催化剂以高收率制备许多新型的环磺酰胺。