(SS)-N-(N-tert-Butyloxycarbonyl-L-isoleucinyl)-S-methyl S-phenyl sulfoximine | 188633-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (SS)-N-(N-tert-Butyloxycarbonyl-L-isoleucinyl)-S-methyl S-phenyl sulfoximine
• 英文别名: (S_S)-N-(N-tert-Butyloxycarbonyl-L-isoleucinyl)-S-methyl S-phenyl sulfoximine；Boc-Ile-Sulf-H
• CAS: 188633-72-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 368.497
• InChiKey: NOYDUXTVYHWZLK-RZAQHMAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SS)-N-(N-tert-Butyloxycarbonyl-L-isoleucinyl)-S-methyl S-phenyl sulfoximine 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S_S)-N-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-isoleucinyl S-phenyl sulfonimidoyl methyl)-N-(O-allyl-L-leucinyl)carboxyamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudopeptides with Sulfoximines as Chiral Backbone Modifying Elements

  摘要：

  The synthesis of pseudopeptides with a chiral alpha -sulfonimidoylcarboxy moiety in the backbone is described. Starting from readily available (S-S)-S-methyl S-phenyl sulfoximine and various cyclic and acyclic alpha -amino acids the desired products are obtained in good yields with peptide coupling methodology, Specific secondary structures caused by intramolecular hydrogen bends may be adopted. Results of NMR studies to reveal conformational preferences will be discussed.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1118::aid-chem1118>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 、 (S)-(+)-S-甲基-S-苯亚磺酰亚胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以93%的产率得到(SS)-N-(N-tert-Butyloxycarbonyl-L-isoleucinyl)-S-methyl S-phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudopeptides with Sulfoximines as Chiral Backbone Modifying Elements

  摘要：

  The synthesis of pseudopeptides with a chiral alpha -sulfonimidoylcarboxy moiety in the backbone is described. Starting from readily available (S-S)-S-methyl S-phenyl sulfoximine and various cyclic and acyclic alpha -amino acids the desired products are obtained in good yields with peptide coupling methodology, Specific secondary structures caused by intramolecular hydrogen bends may be adopted. Results of NMR studies to reveal conformational preferences will be discussed.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1118::aid-chem1118>3.0.co;2-3

文献信息

• Sulfoximines in pseudopeptides
  作者：Carsten Bolm、Jan D. Kahmann、Guido Moll

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00001-4

  日期：1997.2

  Syntheses of sulfoximine-containing pseudopeptides of type 2 are reported. Intramolecular hydrogen bonds have been revealed by NMR spectroscopy. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.