<(+)-zeylenol> | 113532-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(+)-zeylenol>
• 英文别名: (+)-zeylenol；zeylenol；5-Cyclohexene-1,2,3,4-tetrol, 2-[(benzoyloxy)methyl]-, 4-benzoate, (1R,2S,3R,4S)-；[(1S,2R,5S,6R)-5-benzoyloxy-1,2,6-trihydroxycyclohex-3-en-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 113532-12-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: AWCUZBLYCWUTRL-OOSNJVJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  545.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(+)-zeylenol> 生成 (1R,2S,3R,4S)-2-hydroxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 1,4-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  PANCHAROEN, ORASA;TUNTIWACHWUTTIKUL, PITTAYA;TAYLOR, WALTER C., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1143-1148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-pipoxide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <(+)-zeylenol>
  参考文献：
  名称：

  来自 Kaempferia angustifolia 和 Kaempferia 物种的环己烷氧化物衍生物

  摘要：

  摘要 (-)-(3S,4R,5S,7S)-5-Benzoyloxymethyl-6-oxadicyclo-[4,1,0]hept-1-ene-3,4-diol 3-benzoate [(-)-pipoxide ] 和两种 (+)-zeylenol 相关物质，(-)-(1R,2S,3R,4S)-2-benzoyloxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 1,4-dibenzoate，和(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 1,4-dibenzoate, 连同 2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalcone,除了crotepoxide、boesenboxide和(+)-zeylenol之外，还从山柰的根茎中分离出。一种未命名的山奈属植物的根茎也被发现含有玉米烯醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80198-0

文献信息

• Photooxygenation of a Microbial Arene Oxidation Product and Regioselective Kornblum-DeLaMare Rearrangement: Total Synthesis of Zeylenols and Zeylenones
  作者：Matthew J. Palframan、Gabriele Kociok-Köhn、Simon E. Lewis

  DOI：10.1002/chem.201104035

  日期：2012.4.10

  congeners (−)‐7 and 16, and of 3‐O‐debenzoylzeylenone 28. To this end, a new variant of the Kornblum–DeLaMare rearrangement, which utilises neighbouring‐group participation to impart regioselectivity, has been developed. The approach employs photooxygenation of building blocks derived from a microbial arene oxidation product.

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。
• A New Abietene Diterpene and Other Constituents from Kaempferia angustifolia Rosc.
  作者：Sook Wah Tang、Mohd Aspollah Sukari、Mawardi Rahmani、Nordin Hj. Lajis、Abdul Manaf Ali

  DOI：10.3390/molecules16043018

  日期：——

  A new abietene diterpene, kaempfolienol (5S,6S,7S,9S,10S,11R,13S-abiet-8(14)-enepenta-6,7,9,11,13-ol, 1), was isolated from a rhizome extract of Kaempferia angustifolia Rosc. along with the known compounds crotepoxide, boesenboxide, zeylenol, 2′-hydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone, (24S)-24-methyl-5α-lanosta-9(11),25-dien-3β-ol, β-sitosterol and β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside. The structures of

  从根茎中分离出一种新的枞烯二萜，山柰烯醇 (5S,6S,7S,9S,10S,11R,13S-abiet-8(14)-enepenta-6,7,9,11,13-ol, 1) Kaempferia angustifolia Rosc 的提取物。连同已知化合物crotepoxide, boesenboxide, zeylenol, 2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalcone, (24S)-24-methyl-5α-lanosta-9(11​​),25-dien-3β-ol , β-谷甾醇和 β-谷甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。基于质谱和核磁共振数据阐明了所有化合物的结构。Zeylenol (2) 是植物的主要成分，通过标准有机反应衍生为二乙酸酯、三乙酸酯和环氧化物衍生物。针对 HL-60、MCF-7、HT-29 和 HeLa 细胞系评估了化合物 1、2 和玉米烯醇衍生物的细胞毒活性。
• Tuntiwachwuttikul, Pittaya; Pancharoen, Orasa; Bubb, William A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 12, p. 2049 - 2061
  作者：Tuntiwachwuttikul, Pittaya、Pancharoen, Orasa、Bubb, William A.、Hambley, Trevor W.、Taylor, Walter C.、Reutrakul, Vichai

  DOI：——

  日期：——
• PANCHAROEN, ORASA;TUNTIWACHWUTTIKUL, PITTAYA;TAYLOR, WALTER C., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1143-1148
  作者：PANCHAROEN, ORASA、TUNTIWACHWUTTIKUL, PITTAYA、TAYLOR, WALTER C.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclohexane oxide derivatives from Kaempferia angustifolia and Kaempferia species
  作者：Orasa Pancharoen、Pittaya Tuntiwachwuttikul、Walter C. Taylor

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80198-0

  日期：1989.1

  2,3,4-tetrol 1,4-dibenzoate, together with 2′-hydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone, were isolated from the rhizomes of Kaempferia angustifolia, in addition to crotepoxide, boesenboxide and (+)-zeylenol. The rhizomes of an unnamed Kaempferia species have also been found to contain the zeylenol derivatives.

  摘要 (-)-(3S,4R,5S,7S)-5-Benzoyloxymethyl-6-oxadicyclo-[4,1,0]hept-1-ene-3,4-diol 3-benzoate [(-)-pipoxide ] 和两种 (+)-zeylenol 相关物质，(-)-(1R,2S,3R,4S)-2-benzoyloxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 1,4-dibenzoate，和(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 1,4-dibenzoate, 连同 2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalcone,除了crotepoxide、boesenboxide和(+)-zeylenol之外，还从山柰的根茎中分离出。一种未命名的山奈属植物的根茎也被发现含有玉米烯醇衍生物。