Boc-Phe-Gly-OEt | 125719-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Gly-OEt
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonylphenylalanylglycine ethyl ester；BOC-Phenylalanyl-glycinethylester；Ethyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)acetate；ethyl 2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 125719-13-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: RGIBNLUTUQVQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Gly-OEt 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 protected dipeptide
  参考文献：
  名称：

  Photoaffinity Labeling of Pepsin

  摘要：

  采用溶液法合成了胃蛋白酶光亲和试剂[Ala-Gly-Phe(N3)、Gly-Gly-Phe(N3)-Phe-Gly-OEt、Gly-Gly-Phe-Phe(N3)-Gly-OEt]。这些五肽在胃蛋白酶的作用下迅速裂解了两个芳香族氨基酸残基之间的肽键。这表明光亲和试剂的 Phe(N3) 残基与胃蛋白酶的 S1 或 S1′ 位点结合。用光亲和试剂照射胃蛋白酶并测量其剩余活性。与没有光亲和试剂时相比，有光亲和试剂时胃蛋白酶的活性下降得更快。光亲和标记在 pH 值为 2.0 时发生，但在 pH 值为 4.0 时没有发生。用 3H 标记的 Gly-Gly-Phe(N3)-Phe-Gly-OEt 对胃蛋白酶进行光亲和标记显示，约有 9% 的胃蛋白酶与光亲和试剂共价结合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3730
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以90%的产率得到Boc-Phe-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  Photoaffinity Labeling of Pepsin

  摘要：

  采用溶液法合成了胃蛋白酶光亲和试剂[Ala-Gly-Phe(N3)、Gly-Gly-Phe(N3)-Phe-Gly-OEt、Gly-Gly-Phe-Phe(N3)-Gly-OEt]。这些五肽在胃蛋白酶的作用下迅速裂解了两个芳香族氨基酸残基之间的肽键。这表明光亲和试剂的 Phe(N3) 残基与胃蛋白酶的 S1 或 S1′ 位点结合。用光亲和试剂照射胃蛋白酶并测量其剩余活性。与没有光亲和试剂时相比，有光亲和试剂时胃蛋白酶的活性下降得更快。光亲和标记在 pH 值为 2.0 时发生，但在 pH 值为 4.0 时没有发生。用 3H 标记的 Gly-Gly-Phe(N3)-Phe-Gly-OEt 对胃蛋白酶进行光亲和标记显示，约有 9% 的胃蛋白酶与光亲和试剂共价结合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3730

文献信息

• OKURA, XARUO;TAKEHDA, SYUKO
  作者：OKURA, XARUO、TAKEHDA, SYUKO

  DOI：——

  日期：——
• US4559172A
  申请人：——

  公开号：US4559172A

  公开（公告）日：1985-12-17
• Photoaffinity Labeling of Pepsin
  作者：Hiroo Yonezawa、Tetsuya Wada

  DOI：10.1246/bcsj.62.3730

  日期：1989.11

  Photoaffinity reagents for pepsin [Ala–Gly–Phe(N3), Gly–Gly–Phe(N3)–Phe–Gly–OEt, Gly–Gly–Phe–Phe(N3)–Gly–OEt] were synthesized by a solution method. The pentapeptides were cleaved rapidly at the peptide bond between two aromatic amino acid residues by pepsin. This shows that Phe(N3) residues of the photoaffinity reagents bind with the S1 or S1′ site of pepsin. Pepsin was irradiated with photoaffinity reagents and the remaining activity was measured. The pepsin activity was decreased more rapidly in the presence of photoaffinity reagents, compared with that in the absence of photoaffinity reagents. Photoaffinity labeling occured at pH 2.0; however, did not occur at pH 4.0. Photoaffinity labeling of pepsin with 3H-labeled Gly–Gly–Phe(N3)–Phe–Gly–OEt showed that about 9% of the pepsin bound covalently with the photoaffinity reagent.

  采用溶液法合成了胃蛋白酶光亲和试剂[Ala-Gly-Phe(N3)、Gly-Gly-Phe(N3)-Phe-Gly-OEt、Gly-Gly-Phe-Phe(N3)-Gly-OEt]。这些五肽在胃蛋白酶的作用下迅速裂解了两个芳香族氨基酸残基之间的肽键。这表明光亲和试剂的 Phe(N3) 残基与胃蛋白酶的 S1 或 S1′ 位点结合。用光亲和试剂照射胃蛋白酶并测量其剩余活性。与没有光亲和试剂时相比，有光亲和试剂时胃蛋白酶的活性下降得更快。光亲和标记在 pH 值为 2.0 时发生，但在 pH 值为 4.0 时没有发生。用 3H 标记的 Gly-Gly-Phe(N3)-Phe-Gly-OEt 对胃蛋白酶进行光亲和标记显示，约有 9% 的胃蛋白酶与光亲和试剂共价结合。