2-methyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo<1,5-b>-β-carboline | 129201-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo<1,5-b>-β-carboline
• 英文别名: 2-methyl-5,6,11,11a-tetrahydro-1H-imidazo[1',5':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,3(2H)-dione；2-methyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carboline；13-Methyl-8,11,13-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraene-12,14-dione
• CAS: 129201-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: AKMXKEBTAHNDRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo<1,5-b>-β-carboline 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N-hydroxy-4-((2-methyl-1,3-dioxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-imidazo[1',5':1,6]pyrido[3,4-b]indol-6(5H)-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HDAC6 INHIBITORS AND THEIR USES
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE HDAC6 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及小分子化合物及其作为HDAC抑制剂的用途以及在治疗各种疾病（如癌症）中的应用。本发明还涉及合成这些化合物的方法和治疗方法。H - L（HA），其中H是从（头基团1）、（头基团2）、（头基团3）、（头基团4）、（头基团5）和（头基团6）中选择的头基团。

  公开号：

  WO2016020369A1
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以23%的产率得到2-methyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo<1,5-b>-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉-乙内酰脲新衍生物的合成

  摘要：

  四氢-β-咔啉-3-羧酸4a-c与烷基和苯基异氰酸酯在丙酮中的反应提供相应的2,5-二取代的1,3-二氧代-6 H -1,2,3,5,11,11a -六氢咪唑并[1,5 - b ]-β-咔啉2a-r。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270342

文献信息

• HDAC6 inhibitors and their uses
  申请人：Universität Regensburg

  公开号：US10106540B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  The present invention relates to small molecule compounds and their use as HDAC inhibitors and in the treatment of various diseases, such as cancer. The present invention further relates to methods of synthesizing the compounds and methods of treatment. H-L(HA), H is a head group selected from (head group 1), (head group 2), (head group 3), (head group 4), (head group 5) and (head group 6).

  本发明涉及小分子化合物及其作为 HDAC 抑制剂和治疗各种疾病（如癌症）的用途。本发明进一步涉及合成化合物的方法和治疗方法。H-L（HA），H 是选自（头组 1）、（头组 2）、（头组 3）、（头组 4）、（头组 5）和（头组 6）的头组。
• Stereospecificity in the Reaction of Tetrahydro-.beta.-carboline-3-carboxylic Acids with Isocyanates and Isothiocyanates. Kinetic vs Thermodynamic Control
  作者：Maria L. Lopez-Rodriguez、M. Jose Morcillo、Mercedes Garrido、Bellinda Benhamu、Virginia Perez、Jose G. de la Campa

  DOI：10.1021/jo00085a054

  日期：1994.3
• BRANA, MIGUEL F.;GARRIDO, MERCEDES;RODRIGUEZ, MARIA L. LOPEZ;MIGUEL, PILA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 703-706
  作者：BRANA, MIGUEL F.、GARRIDO, MERCEDES、RODRIGUEZ, MARIA L. LOPEZ、MIGUEL, PILA+

  DOI：——

  日期：——
• BRANA, MIGUEL F.;GARRIDO, MERCEDES;LOPEZ, M. LUZ;DE, MIGUEL PILAR;RIANO, +, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 1793-1810
  作者：BRANA, MIGUEL F.、GARRIDO, MERCEDES、LOPEZ, M. LUZ、DE, MIGUEL PILAR、RIANO, +

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL HDAC6 INHIBITORS AND THEIR USES
  申请人：Universität Regensburg

  公开号：EP3177621B1

  公开（公告）日：2021-11-10