((S)-2-Benzyloxy-1-chloromethyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 153782-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-2-Benzyloxy-1-chloromethyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-chloro-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 153782-99-1
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₃
• 分子量: 299.798
• InChiKey: TXOYNXFLYIXVKX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间甲酚 、 ((S)-2-Benzyloxy-1-chloromethyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 t-butyl (1S)-2-(benzyloxy)-1-[(3-methylphenoxy)methyl]ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  EP1679296

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ((S)-2-Benzyloxy-1-chloromethyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of chiral N-Boc-amino ethers as potential peptide bond surrogate units

  摘要：

  Boron trifluoride etherate and zinc triflate have been found ro be effective catalysts for the synthetic route to chiral N-Boc-amino ethers via a Lewis acid-catalyzed ring-opening of N-acyl aziridines, derived from chiral amino acids.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88092-w