methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-C-acetylmethyl-2'-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1206157-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-C-acetylmethyl-2'-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1206157-66-5
• 化学式: C₅₁H₅₆O₁₁
• 分子量: 844.999
• InChiKey: ODZSIMVVUZGCOM-WIFGTEDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1′-C-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxy-α-D-galactopyranose 、 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-C-acetylmethyl-2'-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-环丙烷乙酰化糖作为新型糖基供体的立体选择性合成2- C-乙酰基-2-脱氧-d-半乳糖苷

  摘要：

  1,2-环丙烷乙酰化糖是一种有效的糖基供体，在BF 3 •OEt 2或TMSOTf存在下，它可以与各种糖基受体（包括单糖，氨基酸和其他醇）反应。糖基化具有立体选择性，有利于以BF 3 •OEt 2为催化剂的β-异头物，而TMSOTf催化的糖基化则更优选α-异头物。2- Ç -Acetonyl -2-脱氧d以良好产率得到-galactosides。

  DOI：

  10.1021/ol902732w