(3S,3'S)-2-(3-t-butoxycarbonyl-3-t-butoxycarbonylaminopropanamido)-3-t-butoxycarbonylpropionic acid | 344299-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3'S)-2-(3-t-butoxycarbonyl-3-t-butoxycarbonylaminopropanamido)-3-t-butoxycarbonylpropionic acid
• 英文别名: N(1)Asp-OtBu.Boc-Asp(1)-OtBu；(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 344299-75-8
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₉
• 分子量: 460.525
• InChiKey: JENUWENOKSMPBY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S)-2-(3-t-butoxycarbonyl-3-t-butoxycarbonylaminopropanamido)-3-t-butoxycarbonylpropionic acid 在 镍 劳森试剂 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S)-1-[(3S)-3-[[(3S)-3-氨基-4-羟基-4-氧代丁基]氨基]-4-羟基-4-氧代丁基]吖丁啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of nicotianamine and 2′-deoxymugineic acid

  摘要：

  A simple and efficient method of synthesizing nicotianamine 4 and 2'-deoxymugineic acid 3 was devised. We employed thioamide as an intermediate and the title compounds (4 and 3) were afforded via chemoselective reduction of the thioamides in 33% overall yield through 7 steps and 30% overall yield through 8 steps, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00215-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3'S)-2-(3-t-butoxycarbonyl-3-t-butoxycarbonylaminopropanamido)-3-benzyloxycarbonylpropionic acid t-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98.6%的产率得到(3S,3'S)-2-(3-t-butoxycarbonyl-3-t-butoxycarbonylaminopropanamido)-3-t-butoxycarbonylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of nicotianamine and 2′-deoxymugineic acid

  摘要：

  A simple and efficient method of synthesizing nicotianamine 4 and 2'-deoxymugineic acid 3 was devised. We employed thioamide as an intermediate and the title compounds (4 and 3) were afforded via chemoselective reduction of the thioamides in 33% overall yield through 7 steps and 30% overall yield through 8 steps, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00215-0