2-羟基-2-(2-氧代环戊基)乙酸乙酯 | 90612-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(2-氧代环戊基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-( 2-oxocyclopentyl)acetate
• 英文别名: (2-Oxo-cyclopentyl)-glykolsaeure-aethylester；2-(Cyclopentan-2-on-1-yl)-2-hydroxy-essigsaeure-aethylester；(2-Oxo-cyclopentyl)-glykolsaeure-ethylester；ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclopentyl)acetate
• CAS: 90612-93-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LUHVJTNQQPUPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.1472 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(2-氧代环戊基)乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (5-oxocyclopent-1-enyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的非对映选择性Friedel-Crafts烷基化-半缩酮化-内酯化级联反应，合成多环桥连的2-Chromanol内酯

  摘要：

  富电子的羟基芳烃和独特官能化的不饱和4-酮酯的空前的Fe（III）催化的Friedel-Crafts烷基化-半缩水化-内酯化级联反应被用于构建多环桥联的2-苯并二氢色内酯内酯。遵循此简单而简便的方案，以单一非对映异构体的形式制备了多种产品，收率良好至优异。据报道，3ac具有不寻常的团聚体（对映体纯的多晶型物）和绝对立体化学，其余产物通过单晶X射线分析和类比得到了严格确认。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00614
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-2-羟基乙酸乙酯 、 环戊酮 生成 2-羟基-2-(2-氧代环戊基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Noltes,A.W.; Koegl,F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 1334 - 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Robust and Efficient Ion-Tagged Proline Catalyst Carrying an Amide Spacer for the Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Elisa Montroni、Shrihari P. Sanap、Marco Lombardo、Arianna Quintavalla、Claudio Trombini、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1002/adsc.201100595

  日期：2011.11

  cis-ion-tagged catalyst (8a), possessing an amide linkage between the imidazolium tag and the proline ring, is described. This new bench-stable catalyst has been tested in the classic asymmetric aldol condensation between ketones and aldehydes “in the presence” of water, and is proposed as a valuable alternative to the analogous but more sensitive ester cis-2d. Catalyst 8a displayed an excellent efficiency

  描述了一种新型的，高效的，带有顺式离子标记的催化剂（8a）的合成，该催化剂在咪唑鎓标签和脯氨酸环之间具有酰胺键。这种新型的台稳催化剂已经在“有水存在”的情况下，在酮和醛之间的经典不对称醛醇缩合中进行了测试，并被提议作为类似但更敏感的酯顺式2d的有价值的替代品。催化剂8a在催化剂负载和立体化学控制方面显示出优异的效率。
• Arbuzov,Yu.A.; Klimova,E.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 11, p. 3606 - 3609
  作者：Arbuzov,Yu.A.、Klimova,E.I.

  DOI：——

  日期：——