1-(4-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene | 1388068-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(4-Methylpent-3-en-1-ynyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 1388068-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NPBWXBNTTWLIPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxy-1H-indole-1-carboxamide 、 1-(4-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到1'-ethoxy-3'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4'-(4-nitrophenyl)spiro[indoline-2,2'-pyrrol]-5'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh（III） 催化的 C-H 活化/定向基团迁移/脱芳烃/吲哚与 1,3-烯炔的螺氨酸化合成 γ-螺内酰胺

  摘要：

  1,3-烯炔是过渡金属催化的 C-H 官能团化中有价值的偶联伙伴。当然，脂肪族取代的 1,3-烯炔已在 C-H 官能团化中得到彻底研究，而芳香族取代的 1,3-烯炔仍未得到充分探索。在此，我们报告了这一目标的实现情况，其中我们实现了通过 Rh（III） 催化的 N-氨基甲酰吲哚与 1,3-烯基吲哚的 C-H 官能化合成 γ-螺内酰胺的原子经济方案。反应通过独特的级联策略进行，例如 C-H 激活/定向基团 （DG） 迁移/吲哚脱芳烃化/螺体化，以获得新颖且合成具有挑战性的螺体 [吲哚啉-2,2′-吡咯烷]-5′-one 支架。此外，中间体和机理以及 ESI-HRMS 研究的分离进一步为拟议的催化循环提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02404
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-(4-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene 、 1-(4-Methyl-4-nitropent-1-ynyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基氯上的第一个长距离S RN 1

  摘要：

  我们在这里报告长距离S RN 1（LD-S RN 1）在炔丙基氯上反应的第一个例子。1-（3-氯丙-1-炔基）-4-硝基苯（1）与亚硝酸根阴离子的反应不仅导致通过LD-S RN 1机理形成C-烷基化产物，而且导致亚硝酸根生成的烯类化合物。 C-烷基化产物2上的酸消除。与先前关于LD-S RN 1反应性的工作相反，未观察到O-烷基化产物。在相转移条件下，由于2-硝基丙烷阴离子对亲电炔的亲核攻击，仅分离出一种原始产物4。LD-S RN1反应性未扩展至亚磺酸根阴离子；1与亚磺酸根阴离子的反应生成了原始的乙烯性二砜化合物，该化合物是通过离子过程形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.150