4-乙酰氧基巴豆醛 | 53429-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰氧基巴豆醛
• 英文名称: 4-Acetoxy-crotonaldehyd
• 英文别名: 4-Oxobut-2-enyl acetate
• CAS: 53429-41-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: PGHQVWCJFUMFLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-99 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基巴豆醛 生成 (+/-)-1t,4t-diacetoxy-5-hydroxy-(4ar,9ac)-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 187,192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁-2-烯-1,4-二醇乙酸酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-乙酰氧基巴豆醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  WO2013170165A1

文献信息

• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2012154204A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Antibacterial compounds of Formula I are provided: as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; use of such compounds in the treatment of bacterial infections and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式I的抗菌化合物：以及其立体异构体和药学上可接受的盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；利用这些化合物治疗细菌感染以及制备这些化合物的方法。
• DABO Boronate Promoted Conjugate Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using Copper(II) Catalysis
  作者：Pjotr C. Roest、Nicholas W. M. Michel、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00782

  日期：2016.8.5

  method for the selective 1,4-conjugate allylation of α,β-unsaturated aldehydes is reported. The method employs an air-stable diethanolamine-complexed boronic acid (DABO boronate) as the allyl transfer reagent and promotes conjugate addition over 1,2-addition. A variety of aryl- and alkyl-substituted enals are tolerated, providing δ,ε-unsaturated aldehyde products in good yields and selectivities under mild

  报道了用于α，β-不饱和醛的选择性1，4-共轭烯丙基化的第一种催化方法。该方法采用空气稳定的二乙醇胺复合硼酸（DABO硼酸酯）作为烯丙基转移剂，并通过1,2-加成促进共轭物的添加。可以耐受多种被芳基和烷基取代的烯醛，可在温和条件下以高收率和选择性提供δ，ε-不饱和醛产物。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of <i>C</i> -Carboxy Ketonitrones and Enals with MacMillan Catalysts: Evidence of a Nonconcerted Mechanism
  作者：Kawther Ben Ayed、Mathieu Y. Laurent、Arnaud Martel、Khalid B. Selim、Souhir Abid、Gilles Dujardin

  DOI：10.1002/ejoc.201701307

  日期：2017.12.8

  Highly diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions between functional ketonitrones and β-substituted enals are promoted by organocatalysis with the imidazolidinium catalyst of MacMillan. Study of the scope of the reaction shows that high selectivities are conserved by varying the N-protecting group or the ester function. However it is sensitive to sterical interaction with the C-substituent

  功能性酮硝酮和 β-取代烯醛之间的高度非对映选择性和对映选择性 1,3-偶极环加成通过 MacMillan 的咪唑啉鎓催化剂的有机催化作用得到促进。对反应范围的研究表明，通过改变 N-保护基团或酯官能团可以保持高选择性。然而，它对与硝酮的 C 取代基的空间相互作用很敏感。反应在所有情况下都以高外选择性进行。在大多数情况下，观察到与协同机制不相容的第三种非对映异构体，尽管数量很少。DFT 计算证明环加成以非协同方式进行，首先将硝酮加入到双键上，然后进行环化。这种机制解释了观察到的次要非对映异构体的形成。此外，该反应的非对映选择性和对映选择性显示为中间热力学控制，非对映体比例受亚胺水解动力学的调节。
• [EN] POLYMORPHS OF N-((S)-3-AMINO-1-(HYDROXYAMINO)-3-METHYL-1-OXOBUTAN-2-YL)-4-(((1R,2R)-2-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPROPYL)BUTA-1,3-DIYNYL)BENZAMIDE<br/>[FR] POLYMORPHES DU N-((S)-3-AMINO-1-(HYDROXYAMINO)-3-MÉTHYL-1-OXOBUTAN-2-YL)-4-(((1R,2R)-2-(HYDROXYMÉTHYL)CYCLOPROPYL)BUTA-1,3-DIYNYL)BENZAMIDE
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013039947A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Polymorphs of N-((S)-3-amino-1-(hydroxyamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-4-(((1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)buta-1,3-diynyl)benzamide (Compound I) are provided. Processes for making the same, as well as related compositions and methods, are also disclosed, particularly with regard to the treatment of bacterial infections.

  提供N-((S)-3-氨基-1-(羟胺基)-3-甲基-1-氧代丁酰-2-基)-4-(((1R,2R)-2-(羟甲基)环丙基)丁-1,3-二炔基)苯甲酰胺（化合物I）的多态形式。还公开了制备该化合物的方法，以及相关的组合物和方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。
• POLYMORPHS OF N-((S)-3-AMINO-1-(HYDROXYAMINO)-3-METHYL-1-OXOBUTAN-2-YL)-4-(((1R,2R)-2-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPROPYL)BUTA-1,3-DIYNYL)BENZAMIDE
  申请人：Trend Raissa

  公开号：US20150203444A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Polymorphs of N—((S)-3-amino-1-(hydroxyamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-4-(((1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)buta-1,3-diynyl)benzamide (Compound I) are provided. Processes for making the same, as well as related compositions and methods, are also disclosed, particularly with regard to the treatment of bacterial infections.

  本发明提供了N-((S)-3-氨基-1-(羟氨基)-3-甲基-1-氧代丁-2-基)-4-(((1R,2R)-2-(羟甲基)环丙基)丁-1,3-二炔基)苯甲酰胺（化合物I）的多态形式。本发明还公开了制备该化合物的方法，以及相关的组合物和方法，尤其是用于治疗细菌感染的方法。