<3aR-(3aα,4α,7α,7aα)>-hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1-(3H)-one | 94903-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: <3aR-(3aα,4α,7α,7aα)>-hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1-(3H)-one
• 英文别名: (+)-(3aR,4R,7S,7aR)-perhydro-4,7-epoxyisobenzofuranone；(+)-exo-hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one；(3aα,4β,7β,7aα)-hexahydro-4, 7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one；(3aα,4β,7β,7aα)-hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one；(3a-alpha,4-beta,7-beta,7a-alpha)-Hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one；(1S,2R,6R,7R)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-one
• CAS: 94903-76-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: ZMBDOIYQGZHKEU-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aR-(3aα,4α,7α,7aα)>-hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1-(3H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到7-bromo-4-hydroxyperhydroisobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Jones, J. Bryan; Francis, Christopher J., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2578 - 2582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxymethyl-7α-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2α-carboxylic acid lactone 生成 <3aR-(3aα,4α,7α,7aα)>-hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four chiral pharmaceutical intermediates by biocatalysis

  摘要：

  摘要 通过生物催化过程制备了手性中间体，用于四种候选药物的化学合成。这些中间体包括(i) 微生物将 3,5-二氧代-6-（苄氧基）己酸乙酯还原为(3S,5R)-二羟基-6-（苄氧基）己酸乙酯，这是一种新型抗胆固醇药物的中间体；(ii) 合成(2R,3S)-(-)-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸乙酯，这是一种紫杉醇侧链合成物；(iii) 微生物氧合 2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-甲腈，生成相应的(3S,4S) 环氧化物和(3S,4R)-反式二醇，这是合成钾通道开放剂的中间体；(iv) 生物转化(exo,exo)-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲醇的生物转化，生成相应的手性内醇和内酯，这是血栓素 A2 拮抗剂的中间体。

  DOI：

  10.1007/bf02546196

文献信息

• Enantioselective Reduction of meso-Cyclic-1,2-dicarboxylic Anhydrides and 1,2-Dicarboximides: Asymmetric Synthesis of Bicyclic Lactones and Hydroxylactams.
  作者：Kenji MATSUKI、Hirozumi INOUE、Akihiko ISHIDA、Mikio TAKEDA、Masako NAKAGAWA、Tohru HINO

  DOI：10.1248/cpb.42.9

  日期：——

  Chiral bicyclic lactones (3, 8, 9) and bicyclic hydroxylactams (10-13) were synthesized by highly enantioselective reduction of meso-cyclic-1, 2-dicarboxylic anhydrides (1, 4) and meso-cyclic-1, 2-dicarboximides (2) with lithium aluminum hydride (LiAlH4)-alcohol(ROH)-(R)- or (S)-1, 1'-bi-2-naphthol complex [(R)- or (S)-BINAL-H(ROH)]. Treatment of the hydroxylactams (10-13) with triethylsilane (Et3SiH) and trifluoroacetic acid (CF3CO2H) gave chiral bicyclic lactams (14, 15) in quantitative yields. Removal of the N-4-methoxyphenyl group of the lactams (14, 15) with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) proceeded smoothly to give the corresponding N-unsubstituted lactams (16, 17) in high optical purity.

  手性双环内酯（3、8、9）和双环羟基内酰胺（10-13）是通过对meso-环状-1,2-二羧酸酐（1、4）和meso-环状-1,2-二羧酰胺（2）进行具有高对映选择性的还原反应，使用锂铝氢化物（LiAlH4）-醇（ROH）-（R）或（S）-1,1'-双-2-萘醇复合物[(R)或(S)-BINAL-H(ROH)]合成的。对羟基内酰胺（10-13）进行三乙基硅烷（Et3SiH）和三氟乙酸（CF3CO2H）的处理，得到了手性双环内酰胺（14、15），产率为定量。在高光学纯度下，用铈(IV)铵硝酸盐（CAN）顺利去除内酰胺（14、15）中的N-4-甲氧基苯基基团，得到相应的N-不取代内酰胺（16、17）。
• Process for preparing
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05084581A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Disclosed herein is a novel process in which novel aldehydes ##STR1## and the trans isomer thereof are hydrolyzed by treatment with an alkali metal carbonate, bicarbonate or hydroxide and water to form the cis enantiomer ##STR2## Also disclosed is a process for preparing [1S-[1.alpha., 2.alpha.(Z), 3.alpha., 4.alpha.]]-7-[3[[[[(1-oxoheptyl)amino]acetyl]-amino ]methyl-7-oxabicyclo-[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid using the above process.

  本文披露了一种新颖的过程，其中新颖的醛类化合物##STR1##及其顺式异构体通过与碱金属碳酸盐、碳酸氢盐或氢氧化物以及水处理水解，形成顺式对映体##STR2##。还披露了一种利用上述过程制备[1S-[1.alpha., 2.alpha.(Z), 3.alpha., 4.alpha.]]-7-[3[[[[(1-oxoheptyl)amino]acetyl]-amino ]methyl-7-oxabicyclo-[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid的过程。
• PROSTAGLANDIN E RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Woodward David F.

  公开号：US20100256385A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention provides prostaglandin receptor antagonist compounds represented by the general formula I, wherein A, R, R 1 and R 2 are as defined in the specification.

  本发明提供了由一般式I表示的前列腺素受体拮抗剂化合物，其中A、R、R1和R2如规范中所定义。
• Thromboxane A2 receptor antagonists. I. Synthesis and pharmacological activity of 7-oxabicyclo-(2.2.1)heptane derivatives with the benzenesulfonylamino group.
  作者：Sanji HAGISHITA、Kaoru SENO

  DOI：10.1248/cpb.37.327

  日期：——

  Four stereoisomers of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives with the benzenesulfonylamino group, 11, 14, 23 and 33, were synthesized and their sodium salts were examined in vitro for inhibitory activity against aggregation of rabbit platelet-rich plasma and of rat washed platelets. The trans-isomer 23 exhibited high potency but showed a partial agonistic effect. Compound 11 did not show a partial

  合成了具有苯磺酰基氨基基团的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的四种立体异构体，分别在体外检查了其钠盐对兔富含血小板血浆和大鼠聚集的抑制活性洗净的血小板。反式异构体23显示出高效力，但显示出部分激动作用。尽管化合物11是活性较低的抑制剂，但它没有显示出部分激动作用。合成了以下反式化合物，并测量了其IC50值：具有一个亚甲基链的同系反式异构体（47和53），烯烃衍生物（58）和光学活性衍生物[-]-11和（+）-23） 。
• Catalytic asymmetric oxidative lactonizations of meso-diols using a chiral iridium complex
  作者：Takeyuki Suzuki、Kenji Morita、Yoshimi Matsuo、Kunio Hiroi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00228-4

  日期：2003.3

  A chiral amino alcohol/Ir complex catalyzes the asymmetric oxidative lactonizations of meso-diols to give the corresponding lactones in up to 81% ee.

  手性氨基醇/ Ir配合物催化内消旋二醇的不对称氧化内酯化反应，得到相应的内酯，其内酯含量高达81％ee。