3-(phenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1152503-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Phenyl-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1152503-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• mdl: MFCD12739175
• 分子量: 249.272
• InChiKey: WASJAIRBUJVJKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[3-phenyl-1-(2-pyridyl)-1H-pyrazol-4-yl]-3-chloro-6,8-dimethyl-4H-chromon-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pawaf; Burungale; Kulkarni, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 225 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(phenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2- [取代-1H-吡唑-4-基]苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  为了寻找一种新型的抗菌剂，通过3-芳基-4-甲酰基吡唑4与取代的苯二胺或邻氨基苯酚的反应合成了一系列含有吡唑部分的新型取代苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑衍生物6或邻氨基苯硫酚5。苯肼或2-肼基吡啶1与取代的苯乙酮2反应生成相应的3，在Vilsmeier-Haack与POCl 3 -DMF反应的情况下，生成取代的3-芳基-4-甲酰基吡唑4。所有最终化合物6a，图6b，图6c，图6d，图6e，图6f，6克，6H，6I，6J，6K均用于评估在体外的抗菌活性对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌菌株和体外抗真菌活性白色念珠菌和黑曲霉菌株采用系列稀释法。抗菌活性表示为最小抑菌浓度，单位为µg / mL。含有苯并咪唑和苯并恶唑部分的化合物比苯并噻唑化合物具有更好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1506

文献信息

• Synthesis of Novel D-π-A Dyes for Colorimetric Cyanide Sensing Based on Hemicyanine-Functionalized <i>N</i> -(2-Pyridyl)pyrazoles
  作者：Luz-Mery Garzón、Jaime Portilla

  DOI：10.1002/ejoc.201901178

  日期：2019.11.14

  dyes for colorimetric cyanide sensing based on hemicyanine‐functionalized N‐(2‐pyridyl)pyrazoles are provided. These dyes displayed high selectivity and sensitivity for CN– (LOD of up to 9.9 × 10–7 m) by interrupting the D–π–A system by nucleophilic attack of the anion on the iminium group of the dyes.

  在此，提供了一种基于半花菁官能化的N-（2-吡啶基）吡唑的用于色度氰化物传感的D-π-A有机染料新家族。这些染料通过阴离子对染料亚胺基团的亲核攻击而中断D–π–A系统，从而显示出对CN –的高选择性和灵敏度（LOD高达9.9×10 –7 m）。
• Synthesis of Dicyanovinyl-Substituted 1-(2-Pyridyl)pyrazoles: Design of a Fluorescent Chemosensor for Selective Recognition of Cyanide
  作者：Jessica Orrego-Hernández、Jaime Portilla

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02460

  日期：2017.12.15

  in 58–66% overall yield, by a three-step synthesis sequence starting from p-substituted acetophenones. The substituted p-methoxyphenyl showed good fluorescence emission and large Stokes shifts in different solvents due to its greater ICT. Likewise, this probe evidenced high selectivity and sensitivity and fast recognition for CN– with a detection limit of 6.8 μM. HRMS analysis, 1H NMR titration experiments

  一种荧光“关断”探针被设计并成功地应用于检测氰化物（CN - ）的基础上Michael型亲核加成反应和分子内电荷转移（ICT）机制。对于这项研究，已在58–66中合成了作为供体-π受体（D-π-A）系统的3-芳基-4-（2,2-二氰基乙烯基）-1-（2-吡啶基）吡唑家族从对位取代的苯乙酮开始的三步合成序列，得到总收率的％。取代的对甲氧基苯基由于其更大的ICT而在不同的溶剂中显示出良好的荧光发射和大的斯托克斯位移。同样，该探针证明了对CN的高选择性和灵敏度以及快速识别–检测限为6.8μM。HRMS分析，1进行了1 H NMR滴定实验和TD-DFT计算，以确认CN –化学光度计的检测机理和荧光性质。此外，荧光试纸可方便地用于检测水溶液中的氰化物。
• KR20220105338A
  申请人：——

  公开号：——

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