2-bromo-1-nitrooxypropane | 104958-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-nitrooxypropane
• 英文别名: 2-Bromopropyl nitrate
• CAS: 104958-12-5
• 化学式: C₃H₆BrNO₃
• 分子量: 183.99
• InChiKey: WRDPWLAOOMRSBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-nitrooxypropane 、 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)pyridine-5-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-methyl-2-nitrooxyethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基氧烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2,1,3-苯并恶二唑-4-基）吡啶-的合成，钙通道激动剂-拮抗剂的调节活性和一氧化氮的释放研究5-羧基外消旋物，对映异构体和非对映异构体。

  摘要：

  制备了一组新的杂化钙通道（CC）调节剂，其中异丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2,1,3-苯并恶二唑-4-基）的异丙基酯部分吡啶5-羧基（PN 202-791）被各种一氧化氮（* NO）供体硝基氧基烷基酯取代基取代。在1,4-二氢吡啶环（1,4-DHP）的C-4位具有（R）构型的对映异构体或非对映异构体对豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）表现出更有效的体外CC拮抗剂活性），而不是具有（4S）-构型的化合物。硝基氧烷基化合物均未对GPILSM表现出禁忌的CC激动剂作用，该作用会引起平滑肌收缩。结构活性研究表明，对映异构体在1的C-4位置具有（S）-构型 在1,4-DHP环的C-4位置具有（4S）构型的4-DHP环或非对映异构体与（1R-）-1-甲基-2-硝基氧乙基酯取代基一起显示出最有效的豚鼠左心房（GPLA）的心脏CC激动剂（正性肌力）活性。这类化合物在体外释放* NO，

  DOI：

  10.1021/jm030333h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-丙醇 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-1-nitrooxypropane
  参考文献：
  名称：

  硝基氧烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2,1,3-苯并恶二唑-4-基）吡啶-的合成，钙通道激动剂-拮抗剂的调节活性和一氧化氮的释放研究5-羧基外消旋物，对映异构体和非对映异构体。

  摘要：

  制备了一组新的杂化钙通道（CC）调节剂，其中异丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2,1,3-苯并恶二唑-4-基）的异丙基酯部分吡啶5-羧基（PN 202-791）被各种一氧化氮（* NO）供体硝基氧基烷基酯取代基取代。在1,4-二氢吡啶环（1,4-DHP）的C-4位具有（R）构型的对映异构体或非对映异构体对豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）表现出更有效的体外CC拮抗剂活性），而不是具有（4S）-构型的化合物。硝基氧烷基化合物均未对GPILSM表现出禁忌的CC激动剂作用，该作用会引起平滑肌收缩。结构活性研究表明，对映异构体在1的C-4位置具有（S）-构型 在1,4-DHP环的C-4位置具有（4S）构型的4-DHP环或非对映异构体与（1R-）-1-甲基-2-硝基氧乙基酯取代基一起显示出最有效的豚鼠左心房（GPLA）的心脏CC激动剂（正性肌力）活性。这类化合物在体外释放* NO，

  DOI：

  10.1021/jm030333h

文献信息

• Nitratomercuriation of alkenes
  作者：A. J. Bloodworth、Peter N. Cooper

  DOI：10.1039/c39860000709

  日期：——

  Alkenes react rapidly and reversibly with mercury(II) nitrate to form β-nitratoalkylmercury(II) nitrates which undergo brominolysis to give β-bromoalkyl nitrates.

  烯烃与硝酸汞（II）快速且可逆地反应，形成β-硝基烷基汞（II）硝酸盐，然后对其进行溴分解，生成β-溴烷基硝酸盐。
• BLOODWORTH, A. J.;COOPER, P. N., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 9, 709-710
  作者：BLOODWORTH, A. J.、COOPER, P. N.

  DOI：——

  日期：——