3-(5-正丁基噻吩-2-基)吡啶 | 1044231-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 3-(5-正丁基噻吩-2-基)吡啶
• 英文名称: 3-(5-n-butylthiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(5-butylthiophen-2-yl)-pyridine；3-(5-butylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 1044231-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: MINSPIAPLIHRMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-正丁基噻吩 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到3-(5-正丁基噻吩-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  配体-较少的 钯催化的5-的直接5-芳基化 噻吩 在低 催化剂 装货

  摘要：

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。

  DOI：

  10.1039/b819912d

文献信息

• Direct Arylation of Thiophenesvia Palladium-Catalysed CH Functionalisation at Low Catalyst Loadings
  作者：Ahmed Battace、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/adsc.200700142

  日期：2007.11.5

  Palladium associated with cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) was found to promote the direct 2-arylation of a variety of thiophene derivatives via CH functionalisation in good yields using very low catalyst loadings. Electron-deficient, electron-excessive or sterically-congested aryl bromides are tolerated. Moreover, several substituents on the aryl bromide

  关联钯顺，顺，顺-1,2,3,4- -四（二苯基膦基）环戊烷（Tedicyp）被发现，以促进各种噻吩衍生物的直接2-芳基化通过以良好的收率CH官能使用非常低的催化剂加载。可以耐受电子不足，电子过量或空间拥挤的芳基溴化物。此外，在芳基溴或噻吩衍生物上的几个取代基如乙酰基，甲酰基，腈，硝基，酯，甲氧基，氟或三氟甲基是可容忍的。使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，将反应性最强的芳基溴化物与噻吩衍生物偶联。
• Carbonates: eco-friendly solvents for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Cécile Verrier、Thibaut Martin、Ronan Le Goff、Christophe Hoarau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0gc00229a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct 2-, 4- or 5-arylation of a wide range of heteroaromatics with aryl halides proceed in moderate to good yields using the eco-friendly solvents carbonates. The best yields were obtained using benzoxazole or thiazole derivatives. The arylation of furan, thiophene, pyrrole, imidazole or isoxazole derivatives was found to require a more elevated reaction temperature.

  这 钯环保型芳烃卤化物催化的各种杂芳族化合物与芳基卤化物的直接2-，4-或5-芳基化反应均能以中等至良好的收率进行 溶剂碳酸盐。使用以下方法可获得最佳产量苯并恶唑 或者 噻唑衍生品。这芳基化 的 呋喃， 噻吩， 吡咯， 咪唑 或者 异恶唑 发现衍生物需要更高的反应温度。
• Palladium-catalyzed direct heteroarylation of chloropyridines and chloroquinolines
  作者：Fazia Derridj、Julien Roger、Florence Geneste、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.032

  日期：2009.2

  PdCl(dppb)(C3H5) as a catalyst, a range of heteroaryl derivatives undergoes coupling via C–H bond activation/functionalization reaction with chloropyridines or chloroquinolines in low to high yields. This air-stable catalyst can be used with a wide variety of substrates. The position of the chloro substituent on pyridines has a minor influence on the yields. On the other hand, the nature on the heteroaryl derivative

  芳基氯化物与杂芳烃的直接偶联将具有可持续发展的巨大优势，因为它们的成本更低，质量更轻，可用化合物的多样性更大，并且还因为仅形成了与副产物碱有关的HCl和减少制备这些化合物的步骤数。我们观察到通过使用PdCl（dppb）（C 3 H 5）作为催化剂，一系列杂芳基衍生物通过C–H键活化/官能化反应与氯吡啶或氯喹啉进行低至高收率的偶联。这种空气稳定的催化剂可与多种基材一起使用。吡啶上氯取代基的位置对收率影响很小。另一方面，杂芳基衍生物的性质具有很大的影响。使用苯并恶唑，噻吩或噻唑衍生物可获得最高的收率。氯吡啶与呋喃的偶联也得到了预期的产物，但是产率低至中等。