benzyl (S)-2-[bis(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate | 1426140-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-[bis(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate
• 英文别名: benzyl (S)-4-iodo-2-[N,N-bis(tert-butyloxycarbonyl)amino]butanoate；benzyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-iodobutanoate
• CAS: 1426140-83-1
• 化学式: C₂₁H₃₀INO₆
• 分子量: 519.377
• InChiKey: MPVXNLRYTBJNIC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-[bis(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸（硼烷）氨基酸和肽：具有大斯托克斯位移的立体选择性合成和荧光特性。

  摘要：

  通过磷脂阴离子与衍生自 l-天冬氨酸或 l-丝氨酸的碘 α-氨基酯反应，然后与硼烷原位络合，立体选择性地合成磷酰（硼烷）氨基酸。磷酰（硼烷）氨基酸易于储存，可直接转化为相应的游离磷酰、金络合物、氧化物或硫衍生物以及磷盐，从而提供多种侧链。在羧基功能或胺的选择性脱保护后，C-或N-肽与丙氨酸部分偶联证明可能掺入肽中。这种磷酰氨基酸和肽衍生物表现出具有大斯托克斯位移 (160 nm) 和荧光高达 535 nm 的荧光特性，这取决于磷酰芳香性和化学环境。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10954
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl (S)-2-[bis(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] VERSATILE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF GAMMA,DELTA -UNSATURATED AMINO ACIDS BY WITTIG REACTION
  [FR] SYNTHÈSE POLYVALENTE ET STÉRÉOSPÉCIFIQUE D'AMINOACIDES GAMMA,DELTA-INSATURÉS PAR LA RÉACTION DE WITTIG

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的γ,δ-不饱和α-氨基酸。本发明还提供了一种用于该式化合物的立体特异合成的多功能过程，涉及Wittig反应。本发明还涉及一般式(II)和(III)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与化合物(I)的合成。

  公开号：

  WO2013030193A1

文献信息

• [60]Fullerene <scp>l</scp>-Amino Acids and Peptides: Synthesis under Phase-Transfer Catalysis Using a Phosphine–Borane Linker. Electrochemical Behavior
  作者：Pauline Minois、Jérôme Bayardon、Rita Meunier-Prest、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01737

  日期：2017.11.3

  yields. Finally, the hydrophosphination reaction of [60]fullerene by the sec-phosphine borane compounds was performed under PTC to obtain C60-amino acid or dipeptide derivatives in yields up to 80% by P–C bond formation. This addition reaction which proceeds in mild and moderate dilute conditions (0.03 M) leads to [60]fullerene derivatives as epimeric mixtures (∼1:1) due to the P-chirogenic center but

  描述了一种将氨基酸和肽衍生物连接到[60]富勒烯的新方法。它与仲膦硼烷一起使用氢磷酸化。首先，通过在相转移催化（PTC）下用γ-碘-α-氨基酯试剂将苯基膦硼烷烷基化，从而实现了二级膦硼烷仲氨基酸衍生物的立体选择性合成。其次，将仲膦硼烷氨基酯皂化并与α，γ-二氨基酯偶联，以高收率得到相应的二肽衍生物。最后，在PTC下进行仲膦硼烷化合物与[60]富勒烯的加氢磷酸反应，得到C 60。-氨基酸或二肽衍生物通过P–C键形成的产率高达80％。这种在轻度和中度稀薄条件下（0.03 M）进行的加成反应由于P-色原中心而导致[60]富勒烯衍生物为差向异构体混合物（〜1：1），但氨基酸或肽部分未消旋。此外，在控制电位电解后，通过循环伏安法和光谱电化学研究了C 60膦硼烷硼酸酯的电化学行为。它显示了逆式加氢磷酸反应生成游离的[60]富勒烯和仲膦硼烷氨基酯化合物的证据。因此，秒的合成-膦硼烷氨基酸，随后在相转移催
• VERSATILE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF GAMMA,DELTA -UNSATURATED AMINO ACIDS BY WITTIG REACTION
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2751124A1

  公开（公告）日：2014-07-09
• US9242925B2
  申请人：——

  公开号：US9242925B2

  公开（公告）日：2016-01-26