5-amino-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1516493-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1516493-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O
• 分子量: 290.324
• InChiKey: QTMAVMIINHVXMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-amino-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An environmentally friendlier approach—ionic liquid catalysed, water promoted and grinding induced synthesis of highly functionalised pyrazole derivatives

  摘要：

  通过使用丙二腈、苯肼和多样化醛类，通过磨碎诱导合成高度功能化的吡唑衍生物。离子液体作为催化剂与水一起使用，不会形成副产品。该方法获得了高产率，操作简单，符合绿色化学的所有标准。

  DOI：

  10.1039/c3ra42493f

文献信息

• Boehmite Silylpropyl Amine Sulfamic Acid as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of some Pyrazole Derivatives
  作者：Rahele Doosti、Mohammad Bakherad、Mahdi Mirzaee、Khosrow Jadidi

  DOI：10.2174/1570178614666170505113009

  日期：2017.6.14

  biologically-active molecules. Methods: Up to now, a few examples have been reported for the synthesis of pyrazoles catalyzed by heterogeneous catalysts. In this work, a new boehmite silylpropyl amine sulfamic (m-SABNPs) was applied as a catalyst for one-pot synthesis of pyrazole derivatives. Results: It was found that this heterogeneous sulfamic acid is a highly efficient catalyst for the syntheses of

  背景：生物活性化合物的设计在药物化学中是一个具有挑战性的观点，吡唑类化合物作为生物活性分子起着至关重要的作用。 方法：迄今为止，已经报道了一些非均相催化剂催化合成吡唑的实例。在这项工作中，一种新型勃姆石甲硅烷基丙胺氨基磺酸盐（m-SABNPs）被用作一锅合成吡唑衍生物的催化剂。 结果：发现这种异质氨基磺酸是一种高效的催化剂，可以很好地合成5-氨基-1,3-芳基-1H-吡唑-4-腈和吡唑并吡喃并嘧啶，可以通过简单的方法回收过滤反应溶液并重复使用五次，而不会显着降低催化活性。此外，通过FT-IR光谱，TGA，XRD，TEM和SEM技术表征了其结构。 结论：提出了一种高效，简便的方法，以高产率至优异的产率合成多相氨基磺酸催化的吡唑衍生物。该方法具有许多优点，例如反应条件温和，反应时间短，反应更清洁以及催化剂的可重复使用性。
• One-pot synthesis of multicomponent pyrazole-4-carbonitrile derivatives under solvent-free condition by using engineered polyvinyl alcohol catalyst
  作者：Abhijeet S. Patki、Komal N. Patil、Suman Kusuma、Dnyanoba B. Muley、Arvind H. Jadhav

  DOI：10.1007/s11164-021-04450-6

  日期：2021.7

  toward a multicomponent reaction of aromatic aldehyde, malononitrile and phenyl hydrazine. The SPVA catalyst with sufficient acidic sites displayed appreciable catalytic performance yielding 89% of the desired pyrazole product under ambient reaction conditions. The SPVA catalyst showed recyclability up to the sixth cycle without considerable loss in its activity. Furthermore, we made an effort to demonstrate

  杂环化学因其在各种化学领域中的广泛应用而吸引了研究人员。从这个角度出发，本文提出了一种环境友好的方法，该方法通过使用SPVA作为非均相酸催化剂通过多组分反应合成吡唑及其衍生物。SPVA催化剂的合成方案包括通过磺酸基团官能化聚乙烯醇。然后对合成的SPVA催化剂进行多种表征技术，以确认其形成并研究其理化性质。然后测试SPVA催化剂对芳族醛，丙二腈和苯基肼的多组分反应的活性。具有足够酸性位点的SPVA催化剂在环境反应条件下显示出可观的催化性能，可产生89％的所需吡唑产物。SPVA催化剂直至第六个循环都显示出可回收性，而活性没有明显损失。此外，我们努力证明了SPVA催化的吡唑合成反应的合理机理。有趣的是，本发明的合成方法可以在没有碱和溶剂且反应时间短的情况下有效地以高收率生产吡唑产品，从而使其成为绿色且可持续的方法。我们努力证明了SPVA催化的吡唑合成反应的合理机理。有趣的是，本发明的合成方法可以
• Sodium ascorbate as an expedient catalyst for green synthesis of polysubstituted 5-aminopyrazole-4-carbonitriles and 6-amino-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Bamdad

  DOI：10.1007/s11164-018-3260-0

  日期：2018.4

  Sodium ascorbate (SA) was used as a safe catalyst for the synthesis of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles from the one-pot three-component cyclocondensation (3-CC) of aldehydes, phenylhydrazine, and malononitrile at 50 °C. This 3-CC proceeds in a mixture of ethanol–water as a green reaction medium to give the desired densely functionalized pyrazoles in good to high yields. 6-Amino-1,4-dihydropyrano-[2

  抗坏血酸钠（SA）被用作安全的催化剂，用于在50°C下由醛，苯肼和丙二腈的一锅式三组分环缩合（3-CC）合成5-氨基吡唑-4-腈。这种3-CC在乙醇-水的混合物中作为绿色反应介质进行反应，以高到高收率得到所需的致密官能化的吡唑。在SA存在下，还通过生态友好且简单的四组分环缩合（4-CC）合成了6-氨基-1,4-二氢吡喃基-[2,3-c]吡唑-5-腈。该4-CC在回流水中作为绿色介质进行，以优异的产率和相对较短的反应时间获得了二氢吡喃基-[2，3-c]吡唑产物。这些对环境友好的多组分环凝反应具有一些有趣的优势，包括节省时间，
• Efficient iodine-catalyzed one pot synthesis of highly functionalised pyrazoles in water
  作者：Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c3nj01149f

  日期：——

  An efficient one pot multi-component sequential reaction of phenyl hydrazine, malanonitrile and a diverse range of aldehydes to afford highly functionalised pyrazoles is reported. The reaction proceeds in water using molecular iodine as a catalyst, with no by-product formation, and involves simple operation requiring no column chromatography. Thus, this protocol fulfils all of the criteria that define green chemistry.

  据报道，苯基肼、丙二腈和多种醛类可进行高效的一锅多组分顺序反应，生成高度官能化的吡唑。反应在水中进行，使用分子碘作为催化剂，没有副产品生成，操作简单，无需柱层析。因此，该方案符合绿色化学的所有标准。
• Facile one-pot synthesis of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles using alumina–silica-supported MnO2 as recyclable catalyst in water
  作者：Poonam、Ram Singh

  DOI：10.1007/s11164-019-03847-8

  日期：2019.9

  A novel, facile, one-pot, multicomponent protocol for the synthesis of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile derivatives has been developed using alumina–silica-supported MnO2 as recyclable catalyst in water and sodium dodecyl benzene sulphonate at room temperature. The cyclo-condensation of substituted benzaldehydes, malononitrile and phenyl hydrazine gave the 5-amino-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitriles

  利用氧化铝-二氧化硅负载的MnO 2作为可循环使用的催化剂在水中和十二烷基苯磺酸钠的条件下，开发了一种新颖，易用的一锅多组分合成5-氨基-1 H-吡唑-4-腈衍生物的方案。室内温度。取代的苯甲醛，丙二腈和苯肼的环缩合反应产生了5-氨基-1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-甲腈，产率为86-96％。