2-amino-4-(4-methoxy-benzoyl)-6-methyl-6H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one | 1013367-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methoxy-benzoyl)-6-methyl-6H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-methoxybenzoyl)-6-methylimidazo[4,5-d]azepin-5-one
• CAS: 1013367-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 310.312
• InChiKey: VAHRXMPSLFHYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzylidene)-6-methyl-4,6-dihydro-3H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到2-amino-4-[hydroxy-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-6-methyl-6H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成微管稳定海绵生物碱ceratamine A的抗有丝分裂类似物。

  摘要：

  从三溴咪唑开始合成了微管稳定海绵生物碱ceratamine A（1）的抗有丝分裂类似物。合成中的关键步骤是通过乙烯基溴化物和N-甲基酰胺之间的分子内布赫瓦尔德偶联形成氮杂环。这代表了完全不饱和咪唑并[4,5，d]氮杂的首次合成。从合成的ceratamine类似物获得的NMR数据为归属于天然产物的结构提供了支持。

  DOI：

  10.1021/ol7030284

文献信息

• Synthetic Approaches to the Microtubule-Stabilizing Sponge Alkaloid Ceratamine A and Desbromo Analogues
  作者：Matt Nodwell、Alban Pereira、Jenna L. Riffell、Carla Zimmerman、Brian O. Patrick、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jo802322s

  日期：2009.2.6

  Buchwald/Hartwig amination reaction on a 2-chloroimidazole precursor. Deprotection and aromatization resulted in the first synthesis of desbromoceratamine A (55) and desmethyldesbromoceratamine A (60). An unanticipated addition of atmospheric oxygen was encountered during deprotection of the imidazole ring in the last step of the synthesis leading to C-11 oxygenated ceratamine analogues as byproducts. Evaluation

  描述了微管稳定的西拉敏胺生物碱的两种合成方法。第一种方法涉及尝试将氨基咪唑部分接枝到氮杂环庚烷环上以形成部分氢化形式的ceratamines前所未有的芳香族咪唑并[4,5- d ]氮杂环庚烷核心。该路线最终失败，因为不可能将部分氢化的鲸蜡胺中间体芳香化。第二种方法是先将三溴咪唑进行金属化和官能化，以有效地生成含有乙烯基溴化物和酰胺官能团的关键咪唑中间体。分子内布赫瓦尔德乙烯基酰胺化反应将该关键中间体转化为双环咪唑并[4,5- d氮杂氮杂萘，其氧化态与ceratamines的芳族核相同。使用在2-氯咪唑前体上的布赫瓦尔德/哈特维格胺胺化反应，将存在于ceratamines咪唑环上的2-氨基官能团进行安装。脱保护和芳构化导致去溴代角神经酰胺A（55）和去甲基去溴代角神经酰胺A（60）的首次合成。在合成的最后步骤中，在咪唑环脱保护过程中遇到了意外的大气氧添加，导致副产物C-11氧化的麦角胺类似物