11-(di-4-morpholinylphosphinyloxy)-5H-imidazo<2,1-c><1,4>benzodiazepine | 153776-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-(di-4-morpholinylphosphinyloxy)-5H-imidazo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
• 英文别名: 4-[10H-imidazo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-4-yloxy(morpholin-4-yl)phosphoryl]morpholine
• CAS: 153776-34-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₅O₄P
• 分子量: 417.404
• InChiKey: UGLLKEOPXPXPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(di-4-morpholinylphosphinyloxy)-5H-imidazo<2,1-c><1,4>benzodiazepine 、 甲酰肼 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到8H-imidazo<2,1-c>-s-triazolo<4,3-a><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环化合物的研究。XIX：合成8 ħ -咪唑并[2,1- Ç ] -小号-三唑并[4,3-一个] - [1,4]苯并二氮杂和其1衍生物

  摘要：

  在叔丁醇钾和18-crown-6存在下，2-硝基苄基碘与1 H-咪唑反应，得到1-（2-硝基苄基）-1 H-咪唑。该化合物的三氯乙酰化提供了三氯乙酰基咪唑8，将其在用乙醇钠处理后转化为相应的乙氧羰基衍生物9。将硝基催化还原为氨基，得到10，然后将其环化为10,11-dihydro-11-oxo-5 H-咪唑并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂11. 11。内酰胺与二-4-吗啉基次膦酰氯，然后使中间体反应当使用乙酰肼或异烟酰基酰肼代替甲酰肼时，用甲酰肼的12得到标题化合物或其1-衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300243
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-硝基苯基)甲基]咪唑 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~170.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 11-(di-4-morpholinylphosphinyloxy)-5H-imidazo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环化合物的研究。XIX：合成8 ħ -咪唑并[2,1- Ç ] -小号-三唑并[4,3-一个] - [1,4]苯并二氮杂和其1衍生物

  摘要：

  在叔丁醇钾和18-crown-6存在下，2-硝基苄基碘与1 H-咪唑反应，得到1-（2-硝基苄基）-1 H-咪唑。该化合物的三氯乙酰化提供了三氯乙酰基咪唑8，将其在用乙醇钠处理后转化为相应的乙氧羰基衍生物9。将硝基催化还原为氨基，得到10，然后将其环化为10,11-dihydro-11-oxo-5 H-咪唑并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂11. 11。内酰胺与二-4-吗啉基次膦酰氯，然后使中间体反应当使用乙酰肼或异烟酰基酰肼代替甲酰肼时，用甲酰肼的12得到标题化合物或其1-衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300243

文献信息

• Research on nitrogen containing heterocyclic compounds.<b>XIX</b>: Synthesis of 8<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>c</i>]-<i>s</i>-triazolo[4,3-<i>a</i>]-[1,4]benzodiazepine and its 1-derivatives
  作者：Giorgio Stefancich、Romano Silvestri、Marino Artico

  DOI：10.1002/jhet.5570300243

  日期：1993.3

  transformed into the corresponding ethoxycarbonyl derivative 9. Catalytic reduction of the nitro group to the amino group yielded 10, which was then cyclized to 10,11-dihydro-11-oxo-5H-imidazo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 11. Treatment of this lactam with di-4-morpholinylphosphinic chloride followed by reaction of the intermediate 12 with formylhydrazine gave the title compound or its 1-derivatives when acetylhydrazine

  在叔丁醇钾和18-crown-6存在下，2-硝基苄基碘与1 H-咪唑反应，得到1-（2-硝基苄基）-1 H-咪唑。该化合物的三氯乙酰化提供了三氯乙酰基咪唑8，将其在用乙醇钠处理后转化为相应的乙氧羰基衍生物9。将硝基催化还原为氨基，得到10，然后将其环化为10,11-dihydro-11-oxo-5 H-咪唑并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂11. 11。内酰胺与二-4-吗啉基次膦酰氯，然后使中间体反应当使用乙酰肼或异烟酰基酰肼代替甲酰肼时，用甲酰肼的12得到标题化合物或其1-衍生物。