dibenzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2S,7S)-7-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-10-methoxycarbonyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-7-methoxycarbonyl-2,3,4,5,6,8-hexahydro-1H-azonino[5,4-b]indole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]butanedioate | 1314864-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2S,7S)-7-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-10-methoxycarbonyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-7-methoxycarbonyl-2,3,4,5,6,8-hexahydro-1H-azonino[5,4-b]indole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]butanedioate
• CAS: 1314864-76-0
• 化学式: C₇₁H₈₅N₇O₁₅
• 分子量: 1276.49
• InChiKey: OMLLDLXPGDZXPQ-OZTSUJTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2S,7S)-7-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-10-methoxycarbonyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-7-methoxycarbonyl-2,3,4,5,6,8-hexahydro-1H-azonino[5,4-b]indole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]butanedioate 在 氢气 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到C₅₇H₇₃N₇O₁₅
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of vinblastine hybrids using a reactive in situ generated N-carboxyanhydride

  摘要：

  通过分子建模研究，我们设计出了针对微管蛋白的长春新碱和磷霉素混合物。合成的关键步骤（吲哚啉的破碎和插入）由内部的 N-羧基酸酐（或 O-酰基氨基甲酸酯）介导。该反应具有非对映选择性，加入银盐可逆转非对映选择性。即使合成的化合物没有活性，这一合成也代表了由 N-羧基酸酐介导的 C-N 断裂反应的一个原始实例。

  DOI：

  10.1039/c0ob01065k
• 作为产物：
  描述：

  TFA*ProIleAsp(OBzl)2 、 methyl (3S,11S)-11-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-10-methoxycarbonyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-4,6-dioxo-5-oxa-7,13-diazatetracyclo[10.7.0.03,7.014,19]nonadeca-1(12),14,16,18-tetraene-11-carboxylate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到dibenzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2S,7S)-7-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-10-methoxycarbonyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-7-methoxycarbonyl-2,3,4,5,6,8-hexahydro-1H-azonino[5,4-b]indole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of vinblastine hybrids using a reactive in situ generated N-carboxyanhydride

  摘要：

  通过分子建模研究，我们设计出了针对微管蛋白的长春新碱和磷霉素混合物。合成的关键步骤（吲哚啉的破碎和插入）由内部的 N-羧基酸酐（或 O-酰基氨基甲酸酯）介导。该反应具有非对映选择性，加入银盐可逆转非对映选择性。即使合成的化合物没有活性，这一合成也代表了由 N-羧基酸酐介导的 C-N 断裂反应的一个原始实例。

  DOI：

  10.1039/c0ob01065k