methyl (1S,4aS,5Z,9Z,10aR)-4a-methyl-2,3,4,7,8,10a-hexahydro-1H-benzo[8]annulene-1-carboxylate | 113375-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4aS,5Z,9Z,10aR)-4a-methyl-2,3,4,7,8,10a-hexahydro-1H-benzo[8]annulene-1-carboxylate
• CAS: 113375-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: GKVVQEGPRIHJTB-QQOGLYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,5Z,9Z,10aR)-4a-methyl-2,3,4,7,8,10a-hexahydro-1H-benzo[8]annulene-1-carboxylate 在 Jones reag 、 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内镍催化双二烯的环加成反应：紫杉烷骨架的3种方法

  摘要：

  描述了镍催化的双二烯的分子内[4 + 4]环加成在紫杉烷二萜的AB和BC环系统的制备中的成功应用。这种环加成方法为角烷基取代的双环[6.4.0]十二烷和双环[5.3.1]十一烷的通用有效途径提供了基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96085-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-iodo-4-methylhepta-1,3-diene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (1S,4aS,5Z,9Z,10aR)-4a-methyl-2,3,4,7,8,10a-hexahydro-1H-benzo[8]annulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内镍催化双二烯的环加成反应：紫杉烷骨架的3种方法

  摘要：

  描述了镍催化的双二烯的分子内[4 + 4]环加成在紫杉烷二萜的AB和BC环系统的制备中的成功应用。这种环加成方法为角烷基取代的双环[6.4.0]十二烷和双环[5.3.1]十一烷的通用有效途径提供了基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96085-4

文献信息

• Intramolecular nickel catalyzed cycloadditions of bis-dienes: 3 approaches to the taxane skeleton
  作者：Paul A. Wender、Marc L. Snapper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96085-4

  日期：1987.1

  catalyzed, intramolecular [4+4] cycloaddition of bis-dienes to the preparation of both the AB and BC ring systems of the taxane diterpenes is described. This cycloaddition methodology provides the basis for a general and efficient route to angularly alkyl-substituted bicyclo[6.4.0]dodecanes and to bicyclo[5.3.1]undecanes.

  描述了镍催化的双二烯的分子内[4 + 4]环加成在紫杉烷二萜的AB和BC环系统的制备中的成功应用。这种环加成方法为角烷基取代的双环[6.4.0]十二烷和双环[5.3.1]十一烷的通用有效途径提供了基础。