Methyl-(5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindol-8-acetat)-cycl. ethylendithioacetal | 4837-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl-(5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindol-8-acetat)-cycl. ethylendithioacetal
• 英文别名: [12'-benzyl-5'-methyl-5',6',7',8',10',11'-hexahydro-spiro[[1,3]dithiolane-2,9'-(6,10-epiazano-cycloocta[b]indol)]-8'-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 4837-63-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂S₂
• 分子量: 478.679
• InChiKey: WAIKJFNSTAKBDQ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 Methyl-<5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindol-8-acetat> 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 Methyl-(5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindol-8-acetat)-cycl. ethylendithioacetal
  参考文献：
  名称：

  合成12-甲基-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢-2,6-甲基吲哚并[2,3-a]喹啉嗪。

  摘要：

  12-Methyl-1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydro-2, 6-methanoindolo [2, 3-a] quinolizine (I)的合成，它代表了sarpagine型吲哚生物碱的基本骨架。因此，N-苄基-1-甲基色氨酸的盐酸甲酯（XI）经 3-甲酰基丙酸甲酯处理生成四氢-β-咔啉衍生物（XV），在一定的工作条件下，用氢化钠通过 Dieckmann 环化反应从该衍生物制备出 6，10-亚氨基-5H-环辛[b]吲哚防腐剂（XVII）。后者的乙烯硫酮（XXV）按常规方法脱硫，产物被氢化铝锂还原，得到相应的醇（XXVII），在冷态下用甲苯磺酰氯在吡啶中进行甲苯磺酰氯化反应。对甲苯磺酰氯发生自发季铵化反应，形成环化季铵碱 (XXVIII)，将其氯化物盐进行热解反应，生成所需的碱 (I)。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1231