2-(1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)acetaldehyde | 41568-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)acetaldehyde
• 英文别名: (1-Ethyl-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)acetaldehyde；2-(1-ethyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 41568-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: CLHFCFYDSUNLNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)acetaldehyde 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-ethyl-2-(5-(1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)-2-((2-hydroxyethyl)amino)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pentamethine Cyanine Fluorescent Dye with N-substituting at Beta-Position of Conjugated Chain

  摘要：

  一种在共轭链的β位进行N取代的五甲基吲哚氰染料被揭示。该染料与包括蛋白质、脂质体和DNA在内的生物底物发生反应，并表现出优异的选择性。它具有良好的活细胞膜渗透性，在活细胞染色中显示出良好的选择性。此外，该染料具有良好的稳定性和低背景荧光，并可与具有一致波长的其他荧光染料一起使用，用于单通道激发和多通道检测。该染料可用于蛋白质标记和检测、荧光免疫分析以及活细胞选择性成像等领域。

  公开号：

  US20120296098A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-2,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  pH-Switched Near-Infrared Fluorescent Strategy for Ratiometric Detection of ONOO^– in Lysosomes and Precise Imaging of Oxidative Stress in Rheumatoid Arthritis

  摘要：

  类风湿性关节炎（RA）是一种众所周知的自身免疫性疾病，除了关节炎外，还会引发多种器官并发症，给患者带来难以忍受的痛苦。迄今为止，RA几乎无法治愈，但早期诊断和标准治疗可以缓解症状和疼痛。因此，一种有助于RA早期诊断的有效工具值得引起人们的广泛关注。考虑到RA早期阶段ONOO的过度表达，本文通过连接化学将一种近红外（NIR）受体Lyso-Cy与罗丹明结合，通过罗丹明中的pH敏感螺旋环，发现受体Lyso-Cy在溶酶体中是可行的，这通过pH依赖性光谱得到了证实，该光谱具有狭窄的响应区域和计算良好的pKa值5.81。我们提出了一种在酸性环境中检测ONOO的比率传感方案，该方案也可以选择性地靶向溶酶体中的ONOO。这种创新的双靶向响应设计有望在早期阶段协助RA诊断，这与本文在生物体水平上建立的关节炎症模型有关。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.2c04175

文献信息

• Synthesis of novel cyanine–fullerene dyads for photovoltaic devices
  作者：Fanshun Meng、Jianli Hua、Kongchang Chen、He Tian、Libero Zuppiroli、Frank Nüesch

  DOI：10.1039/b413557c

  日期：——

  Two novel cyanine–fullerene dyads have been synthesized by means of the Prato reaction from the corresponding cyanine-aldehyde, N-methylglycine and C60. As well as a thorough characterization using MS-TOF, 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analysis, the optical and electrochemical properties of these two dyads were investigated. The fluorescence of the cyanine–fullerene dyads was quenched efficiently as compared to the pristine cyanine, which we have attributed to photo-induced electron transfer from the cyanine to C60. The redox potentials obtained by cyclic voltammetry provide evidence that this electron transfer is energetically favorable. Single and double layer photovoltaic devices were fabricated to evaluate the photovoltaic properties of the dyad. The energetic conversion efficiency of the double layer device exceeds 0.1% under 3.1 mW cm−2 white light irradiation. The results show that cyanine–fullerene dyads are promising materials for photovoltaic devices.

  通过普拉托反应，由相应的花青醛、N-甲基甘氨酸和 C60 合成了两种新型花青-富勒烯二元组。除了使用 MS-TOF、1H-NMR、13C-NMR 和元素分析进行​​彻底表征外，还研究了这两个二元体的光学和电化学性质。与原始花青相比，花青-富勒烯二元体的荧光被有效猝灭，我们将其归因于光诱导电子从花青到 C60 的转移。通过循环伏安法获得的氧化还原电位证明这种电子转移在能量上是有利的。制造单层和双层光伏器件以评估二层体的光伏特性。该双层器件在3.1 mW cm·2白光照射下能量转换效率超过0.1%。结果表明，花青-富勒烯二元组是用于光伏器件的有前途的材料。
• A Universal Photoactivatable Tag Attached to Fluorophores Enables Their Use for Single‐Molecule Imaging
  作者：Xuebo Zhang、Daoming Guan、Yawei Liu、Jinyang Liu、Kuangshi Sun、Song Chen、Yanxin Zhang、Bingjie Zhao、Tianli Zhai、Yunxiang Zhang、Fuyou Li、Qian Liu

  DOI：10.1002/anie.202211767

  日期：2022.11.14

  developed a general strategy for constructing photoactivatable probes by introducing a universal tag SO on fluorescent molecules. This strategy is applicable to most of the commercial fluorophores with various skeletal structures. We successfully applied these photoactivatable probes for time-lapse super-resolution tracking in living cells and super-resolution imaging of microtubules in fixed neurons.

  我们开发了一种通过在荧光分子上引入通用标签 SO 来构建可光激活探针的通用策略。该策略适用于大多数具有各种骨架结构的商业荧光团。我们成功地将这些光敏探针应用于活细胞中的延时超分辨率跟踪和固定神经元微管的超分辨率成像。
• 一种检测pH和ONOO-荧光探针及其合成方法与应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN115057866A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种检测pH和ONOO‑荧光探针及其合成方法与应用，该荧光探针是由具有独特螺旋环结构的罗丹明和花菁骨架通过二烯键连接而成。其中罗丹明作为分子荧光响应以及pH敏感部分，花菁共轭骨架使其发射波长转移到近红外区，排除了细胞和组织自身荧光的干扰，而ONOO‑通过氧化双键引起的光谱性质可以实现其检测。本发明通过颜色变化、紫外‑可见吸收光谱法、荧光光谱法研究了其对pH和ONOO‑的检测效果，结果表明该探针对pH值有很高的灵敏度，且能够高效选择性识别ONOO‑。
• Pentamethine Cyanine Fluorescent Dye with N-substituting at Beta-Position of Conjugated Chain
  申请人：Peng Xiaojun

  公开号：US20120296098A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  A pentamethine cyanine fluorescent dye with N-substituting at β-position of conjugated chain is disclosed. The dye reacts with biosubstrate including protein, liposome and DNA, and shows excellent selectivity. It has good living cell membrane permeability and shows good selectivity in living cell staining In addition, the dye has good stability and low background fluorescence, and can be used together with other fluorescent dyes having consistent wavelengths for single-channel excitation and multi-channel detection. The dye can be used in the fields of protein labeling and detecting, fluorescence immunoassay and living cell selective imaging and the like.

  一种在共轭链的β位进行N取代的五甲基吲哚氰染料被揭示。该染料与包括蛋白质、脂质体和DNA在内的生物底物发生反应，并表现出优异的选择性。它具有良好的活细胞膜渗透性，在活细胞染色中显示出良好的选择性。此外，该染料具有良好的稳定性和低背景荧光，并可与具有一致波长的其他荧光染料一起使用，用于单通道激发和多通道检测。该染料可用于蛋白质标记和检测、荧光免疫分析以及活细胞选择性成像等领域。
• pH-Switched Near-Infrared Fluorescent Strategy for Ratiometric Detection of ONOO^– in Lysosomes and Precise Imaging of Oxidative Stress in Rheumatoid Arthritis
  作者：Wenjuan Chen、Haihong Liu、Fuxiang Song、Liantao Xin、Qian Zhang、Peng Zhang、Caifeng Ding

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c04175

  日期：——

  Rheumatoid arthritis (RA) is well-known as a kind of autoimmune disease, which brings unbearable pain to the patients by multiple organ complications besides arthritis. To date, RA can be hardly cured, but early diagnosis and standard treatment can relieve symptoms and pain. Therefore, an effective tool to assist the early diagnosis of RA deserves considerable attention. On account of the overexpressed ONOO– during the early stage of RA, a near-infrared (NIR) receptor, Lyso-Cy, is proposed in this work by linker chemistry to expand the conjugated rhodamine framework by cyanine groups. Contributed by the pH-sensitive spiral ring in rhodamine, receptor Lyso-Cy has been found to be workable in lysosomes specifically, which was confirmed by the pH-dependent spectra with a narrow responding region and a well-calculated pKa value of 5.81. We presented an excellent ratiometric sensing protocol for ONOO– in an acidic environment, which was also available for targeting ONOO– in lysosomes selectively. This innovative dual-targeting responsive design is expected to be promising for assisting RA diagnosis at an early stage with respect to the joint inflammatory model established in this work at the organism level.

  类风湿性关节炎（RA）是一种众所周知的自身免疫性疾病，除了关节炎外，还会引发多种器官并发症，给患者带来难以忍受的痛苦。迄今为止，RA几乎无法治愈，但早期诊断和标准治疗可以缓解症状和疼痛。因此，一种有助于RA早期诊断的有效工具值得引起人们的广泛关注。考虑到RA早期阶段ONOO的过度表达，本文通过连接化学将一种近红外（NIR）受体Lyso-Cy与罗丹明结合，通过罗丹明中的pH敏感螺旋环，发现受体Lyso-Cy在溶酶体中是可行的，这通过pH依赖性光谱得到了证实，该光谱具有狭窄的响应区域和计算良好的pKa值5.81。我们提出了一种在酸性环境中检测ONOO的比率传感方案，该方案也可以选择性地靶向溶酶体中的ONOO。这种创新的双靶向响应设计有望在早期阶段协助RA诊断，这与本文在生物体水平上建立的关节炎症模型有关。