2-trimethylsilylethyl (4R)-4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-[(3S)-3-methyl-4-oxobutyl]oxan-2-yl]-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxylate | 128359-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (4R)-4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-[(3S)-3-methyl-4-oxobutyl]oxan-2-yl]-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 128359-74-0
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₇SSi₂
• 分子量: 575.915
• InChiKey: FZPRYUPJFXXTTM-ZXZOHKHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (4R)-4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-[(3S)-3-methyl-4-oxobutyl]oxan-2-yl]-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 50.05h， 生成 Latrunculin A Methyl Ketal
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(3S)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-2-methoxyoxan-2-yl]-1,3-thiazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-trimethylsilylethyl (4R)-4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-[(3S)-3-methyl-4-oxobutyl]oxan-2-yl]-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036

文献信息

• Total synthesis of (+)-latrunculin A
  作者：Amos B. Smith、Ichio Noda、Stacy W. Remiszewski、Nigel J. Liverton、Regina Zibuck

  DOI：10.1021/jo00300a006

  日期：1990.6
• SMITH, AMOS B. (III);NODA, ICHIO;REMISZEWSKI, STACY W.;LIVERTON, NIGEL J.+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 3977-3979
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、NODA, ICHIO、REMISZEWSKI, STACY W.、LIVERTON, NIGEL J.+

  DOI：——

  日期：——