3-Oxo-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propanoic acid | 1000555-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Oxo-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-oxo-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1000555-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: NJAKLRRMQPFXAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propanoic acid 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40.1 mg的产率得到4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-酮酸与三氟重氮乙烷的一锅脱氮-脱氢-脱羧偶联：容易获得三氟甲基化的羟醛产品

  摘要：

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403073

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bisoxazolines as Hydrogen-Bond-Acceptor Catalysts in Enantioselective Aldol Reaction of β-Carbonyl Acids with Trifluoroacetaldehyde Hemiacetals
  作者：Zhen-Yan Yang、Jun-Liang Zeng、Nan Ren、Wei Meng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03256

  日期：2016.12.16

  C2-symmetric chiral bisoxazoline is demonstrated to use hydrogen bonding to catalyze an important family of aldol reactions of trifluoroacetaldehyde hemiacetals with various β-carbonyl acids. This reaction is highly enantioselective, delivering chiral nonracemic trifluoromethylated alcohols with excellent optical purity and good isolated yields. This concept of relaying chiral information via a chiral hydrogen-bond

  一个简单的C 2对称手性双恶唑啉被证明使用氢键催化三氟乙醛半缩醛与各种β-羰基酸的重要的醛醇缩合反应家族。该反应是高度对映体选择性的，以优异的光学纯度和良好的分离产率提供手性非外消旋三氟甲基化醇。通过手性氢键受体传递手性信息的概念应适用于大量的有机催化过程。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of β,β-diaryl ketones <i>via</i> one-pot tandem dehydration/1,6-addition/decarboxylation transformation of β-keto acids and 4-hydroxybenzyl alcohols
  作者：Jia-Pan Niu、Jing Nie、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/d0cc02213f

  日期：——

  Herein we describe an organocatalytic protocol for the asymmetric synthesis of β,β-diaryl ketones. Under the catalysis of a chiral phosphoric acid, 4-hydroxybenzyl alcohols underwent dehydration to form para-quinone methides, which reacted with β-keto acids in 1,6-addition reactions. Upon treatment with Et3N in one-pot, decarboxylation proceeded to provide the desired chiral ketones in nearly quantitative

  本文中，我们描述了一种不对称合成β，β-二芳基酮的有机催化方案。在手性磷酸的催化下，对4-羟基苄醇进行脱水以形成对醌甲基化物，该对醌甲基化物与β-酮酸在1，6-加成反应中反应。一锅中用Et 3 N处理后，进行脱羧反应，以接近定量的产率提供具有高对映选择性的所需手性酮。
• Copper-Catalyzed One-Pot Denitrogenative-Dehydrogenative-Decarboxylative Coupling of β-Ketoacids with Trifluorodiazoethane: Facile Access to Trifluoromethylated Aldol Products
  作者：Heng-Ying Xiong、Zhen-Yan Yang、Zhen Chen、Jun-Liang Zeng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201403073

  日期：2014.7.1

  novel copper‐catalyzed one‐pot cross‐coupling of β‐ketoacids with in situ generated trifluorodiazoethane has been developed. This reaction provides a direct and efficient method, in which one CC bond and one CO bond were formed in a carbenoid center with concomitant denitrogenation–dehydrogenation–decarboxylation, to afford trifluoromethylated aldol products. In several preliminary experiments, good

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。