4-[(2R,3R)-3-(1-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester | 84787-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-[(2R,3R)-3-(1-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 84787-59-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₇Si
• 分子量: 436.537
• InChiKey: RSSNFDLSPVCQIG-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  124.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3R)-3-(1-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester 在 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (5R,6R)-3-[(E)-2-acetamidoethenyl]sulfanyl-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a cis-carbapenem antibiotic (-)-carpetimycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a044
• 作为产物：
  描述：

  3-(羧苯甲酰氨基)戊内酯 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 叔丁基氯化镁 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 4-[(2R,3R)-3-(1-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a cis-carbapenem antibiotic (-)-carpetimycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a044