N-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)-9H-fluoren-9-imine oxide | 1616282-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)-9H-fluoren-9-imine oxide
• CAS: 1616282-57-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: DWFRRFRJFNJLKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)-9H-fluoren-9-imine oxide 、 methyl 2,3-pentadienoate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到Methyl 4-[2-(fluoren-9-ylideneamino)-5-methylcyclohexen-1-yl]-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  二烯基羟胺的[3,3]-重排合成1,4-烯氨基酮

  摘要：

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol501230e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己烯-1-基硼酸 、 9-芴酮肟 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到N-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)-9H-fluoren-9-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  二烯基羟胺的[3,3]-重排合成1,4-烯氨基酮

  摘要：

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol501230e