(+)-(1S,4R,4aR,8aR)-1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-ethanonaphthalen-5(8H)-one | 160964-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,4R,4aR,8aR)-1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-ethanonaphthalen-5(8H)-one
• 英文别名: (1R,2S,7R,8S)-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,9-dien-3-one
• CAS: 160964-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MZUAVVHALXHOQG-KLBPJQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,4R,4aR,8aR)-1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-ethanonaphthalen-5(8H)-one 在 碘 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到(+)-(1S,4R,4aR,8aR)-1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-6-iodo-1,4-ethanonaphthalen-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Preparation of Optically Pure Tricyclic Cyclohexanoids via Lipase-Mediated Asymmetrization of a meso-Symmetric Starting Material

  摘要：

  两种潜在有用的光学纯三环己烷类化合物，具有1,4-乙烯基氢萘-5-酮结构，已通过从单一手性三环己烷前体进行对映异构体分离的方式制备，该前体是通过脂肪酶介导的非对称化反应从一具有梅索对称性的起始材料中获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3879
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aS)-5-acetoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-endo-1,4-ethanonaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 (+)-(1S,4R,4aR,8aR)-1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-ethanonaphthalen-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Preparation of Optically Pure Tricyclic Cyclohexanoids via Lipase-Mediated Asymmetrization of a meso-Symmetric Starting Material

  摘要：

  两种潜在有用的光学纯三环己烷类化合物，具有1,4-乙烯基氢萘-5-酮结构，已通过从单一手性三环己烷前体进行对映异构体分离的方式制备，该前体是通过脂肪酶介导的非对称化反应从一具有梅索对称性的起始材料中获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3879

文献信息

• Enantiodivergent Preparation of Optically Pure Tricyclic Cyclohexanoids via Lipase-Mediated Asymmetrization of a meso-Symmetric Starting Material
  作者：Minoru Moriya、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1995-3879

  日期：1995.2

  Two potentially useful, optically pure, tricyclohexanoids having 1,4-ethanohydronaphthalen-5-one system have been prepared in an enantiodivergent way from a single chiral tricyclic cyclohexanoid precursor obtained by lipase-mediated asymmetrization of a meso-symmetric starting material.

  两种潜在有用的光学纯三环己烷类化合物，具有1,4-乙烯基氢萘-5-酮结构，已通过从单一手性三环己烷前体进行对映异构体分离的方式制备，该前体是通过脂肪酶介导的非对称化反应从一具有梅索对称性的起始材料中获得的。