1-(1-adamantyl)-5-methylpyrazole | 83610-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-5-methylpyrazole
• CAS: 83610-24-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: HXXOGFIWHZAANA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑 、 1-氯金刚烷 在 三氯化铝 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(1-adamantyl)-3-methyl-3,4-dihydropyrazole 、 1-(1-adamantyl)-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. LVIII. Reaction of 1-adamantyl chloride with some heterocyclic unsaturated silanes.

  摘要：

  在路易斯酸存在下，用 1-金刚烷酰氯（1）处理各种具有酰胺官能团的硅烷化杂环，得到相应的 N-金刚烷化杂环。如果反应的内酰胺氮的α位被取代，则不再发生反应，或者在预期氮以外的位置发生金刚烷基化反应。这些情况都归因于 α 取代基的立体阻滞效应。同样处理硫代酰胺 46 得到的是 S-金刚烷化产物，而 48 和 51 则分别得到了 N-和 S-金刚烷化产物；这一结果可以用立体效应来解释。类似地，硅烷化的 2-吡唑和三唑也在氮处发生了金刚烷化。2-三甲基硅基噻吩、呋喃和吡啶与 1 的反应未能产生位点选择性的单金刚烷化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2051

文献信息

• Regioselective adamantylation of N-unsubstituted pyrazole derivatives
  作者：Pilar Cabildo、Rosa María Claramunt、Isabelle Forfar、José Elguero

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88196-0

  日期：1994.1

  Reaction of NH-pyrazoles with 1-bromoadamantane in a high pressure stainless steel autoclave (250 ml, maximum working pressure of 200 atm) gives regioselectively 1-adamantyl or 4-adamantylpyrazoles depending on the temperature.

  NH-吡唑与1-溴金刚烷在高压不锈钢高压釜（250 ml，最大工作压力为200 atm）中反应，取决于温度，区域选择性地生成1-金刚烷基或4-金刚烷基吡唑。
• Cabildo, Pilar; Claramunt, Rosa Maria; Forfar, Isabelle, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1623 - 1636
  作者：Cabildo, Pilar、Claramunt, Rosa Maria、Forfar, Isabelle、Foces-Foces, Concepcion、Llamas-Saiz, Antonio L.、Elguero, Jose

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TADASHI;NAKANISHI, AKIRA;OHNO, MASATOMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 6, 2051-2060
  作者：SASAKI, TADASHI、NAKANISHI, AKIRA、OHNO, MASATOMI

  DOI：——

  日期：——