2-(2-indol-3-yl-ethylamino)-1-phenyl-ethanol | 60699-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-indol-3-yl-ethylamino)-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: N-(2-Phenyl-2-hydroxy-ethyl)-tryptamin；2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-1-phenylethanol
• CAS: 60699-85-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: YTTMUPXEJBJMBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-indol-3-yl-ethylamino)-1-phenyl-ethanol 在 PPA 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以15%的产率得到5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole
  参考文献：
  名称：

  多巴胺受体配体。第 VII 部分 [1]：作为多巴胺受体配体的新型 3-取代 5-苯基-1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-azepino- [4, 5-b] 吲哚

  摘要：

  合成了许多 5-苯基-1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-氮杂-[4, 5-b] 吲哚 3，在氮杂-N 位具有不同的取代基（甲基-，烯丙基-， 2-苯基-乙基-、环丙基甲基-和未取代的）。此外，通过使用去甲麻黄碱和去甲伪麻黄碱作为手性池，产生了吲哚 - N - 甲基化化合物，4-甲基 - 5- 苯基 - 1, 2, 3, 4, 5, 6 - 六氢 - 氮杂环庚烷- [4, 5 -B]吲哚被制备，其在反应碳原子处包含外消旋。筛选了这些化合物以及开环氨基醇对 hD1-、hD5-、hD2L-和 hD4-受体的亲和力（请检查句子）。它们对受体具有微摩尔亲和力，对 D1 亚型家族的亲和力最高。环状化合物具有最高的亲和力，环丙基甲基-(3c)和甲基-取代基(3e)是测试化合物中活性最强的。基于细胞内 cAMP 分析，未取代的化合物（在 azepine-N 位置）被证明是 D1 和 D5 亚型家族的

  DOI：

  10.1002/ardp.200300777
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(2-indol-3-yl-ethylamino)-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  多巴胺受体配体。第 VII 部分 [1]：作为多巴胺受体配体的新型 3-取代 5-苯基-1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-azepino- [4, 5-b] 吲哚

  摘要：

  合成了许多 5-苯基-1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-氮杂-[4, 5-b] 吲哚 3，在氮杂-N 位具有不同的取代基（甲基-，烯丙基-， 2-苯基-乙基-、环丙基甲基-和未取代的）。此外，通过使用去甲麻黄碱和去甲伪麻黄碱作为手性池，产生了吲哚 - N - 甲基化化合物，4-甲基 - 5- 苯基 - 1, 2, 3, 4, 5, 6 - 六氢 - 氮杂环庚烷- [4, 5 -B]吲哚被制备，其在反应碳原子处包含外消旋。筛选了这些化合物以及开环氨基醇对 hD1-、hD5-、hD2L-和 hD4-受体的亲和力（请检查句子）。它们对受体具有微摩尔亲和力，对 D1 亚型家族的亲和力最高。环状化合物具有最高的亲和力，环丙基甲基-(3c)和甲基-取代基(3e)是测试化合物中活性最强的。基于细胞内 cAMP 分析，未取代的化合物（在 azepine-N 位置）被证明是 D1 和 D5 亚型家族的

  DOI：

  10.1002/ardp.200300777

文献信息

• [EN] 2-[2-(INDOL-3-YL)ETHYLAMINO]-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVE<br/>[FR] DERIVE DE 2-[2-(INDOL-3-YL)ETHYLAMINO]-1-PHENYLETHANOL
  申请人：DAINIPPON PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996016038A1

  公开（公告）日：1996-05-30

  (EN) A 2-[2-(indol-3-yl)ethylamino]-1-phenylethanol derivative represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof, wherein R1 stands for halogen or trifluoromethyl; R2 stands for hydrogen, lower alkyl or fluorinated lower alkyl; and R3 stands for hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro or cyano. This compound has a highly selective activity of stimulating $g(b)3 adrenaline receptors and is usable for treating or preventing diabetes, obesity, irritable bowel syndrome, acute or chronic diarrhea and so forth, and also for ameliorating syndromes accompanying peptic ulcer, acute or chronic gastritis, and so forth, such as abdominal pain, nausea, vomiting and epigastric discomfort.(FR) Cette invention se rapporte à un dérivé de 2-[2-(indol-3-yl)éthylamino]-1-phényléthanol, représenté par la formule générale (I), ainsi qu'à un sel d'addition d'acide de ce composé qui soit acceptable sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule (I), R1 représente halogène ou trifluorométhyle; R2 représente hydrogène, alkyle inférieur ou alkyle inférieur fluoré; et R3 représente hydrogène, halogène, trifluorométhyle, nitro ou cyano. Ce composé possède une activité hautement sélective de stimulation des récepteurs d'adrénaline $g(b)3 et il peut être utilisé pour traiter ou prévenir le diabète, l'obésité, le syndrome du côlon irritable, la diarrhée aiguë ou chronique, et autres, et également pour améliorer l'état de personnes souffrant de syndromes accompagnant un ulcère grastroduodénal, une gastrite aiguë ou chronique et autres troubles, tels que les douleurs abdominales, les nausées, les vomissements et les gênes épigastriques.

  此发明涉及一种表示为一般公式的(I)的2-[2-(苯域-3-yl)乙基氨基]-1-苯ethyl醇的衍生物，以及该化合物的 pharmaceutically 可接受的酸加成盐，其中 R1 表示卤素或 trifluoromethyl；R2 表示氢或含较低级链或含氟较低级链的氢；以及 R3 表示氢、卤素、trifluoromethyl、硝基或CN。该化合物具有高度选择性地刺激 $g(b)3 面缘肾上腺素受体的活性，并可用于治疗或预防25 病症，如糖尿病、肥胖、不耐受性肠炎、 acute 或 chronic diarrhea，以及其他症状，如腹痛、恶心、呕吐和上 epigastric 痛苦，还用于缓解胃溃疡、acute 或 chronic gastritis 等并发症引起的症状。
• Dopamine Receptor Ligands. Part VII [1]: Novel 3-Substituted 5-Phenyl-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahydro-azepino-[4, 5-b]indoles as Ligands for the Dopamine Receptors
  作者：Michael Decker、Jochen Lehmann

  DOI：10.1002/ardp.200300777

  日期：2003.10

  of 5‐phenyl‐1, 2, 3, 4, 5, 6‐hexahydro‐azepino‐[4, 5‐b]indoles 3 were synthesized with different substituents at the azepine‐N position (methyl‐, allyl‐, 2‐phenyl‐ethyl‐, cyclopropylmethyl‐ and unsubstituted). Furthermore, the indole‐N‐methylated compound was generated and by using norephedrines and norpseudoephedrines as a chiral pool, 4‐methyl‐5‐phenyl‐1, 2, 3, 4, 5, 6‐hexahydro‐azepino‐[4, 5‐b]indoles

  合成了许多 5-苯基-1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-氮杂-[4, 5-b] 吲哚 3，在氮杂-N 位具有不同的取代基（甲基-，烯丙基-， 2-苯基-乙基-、环丙基甲基-和未取代的）。此外，通过使用去甲麻黄碱和去甲伪麻黄碱作为手性池，产生了吲哚 - N - 甲基化化合物，4-甲基 - 5- 苯基 - 1, 2, 3, 4, 5, 6 - 六氢 - 氮杂环庚烷- [4, 5 -B]吲哚被制备，其在反应碳原子处包含外消旋。筛选了这些化合物以及开环氨基醇对 hD1-、hD5-、hD2L-和 hD4-受体的亲和力（请检查句子）。它们对受体具有微摩尔亲和力，对 D1 亚型家族的亲和力最高。环状化合物具有最高的亲和力，环丙基甲基-(3c)和甲基-取代基(3e)是测试化合物中活性最强的。基于细胞内 cAMP 分析，未取代的化合物（在 azepine-N 位置）被证明是 D1 和 D5 亚型家族的