(S)-4-((S)-2-Acetylamino-3-{4-[2-methoxycarbonyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetyl]-phenyl}-propionylamino)-4-[(S)-3-tert-butoxycarbonyl-1-((1S,2S)-1-carbamoyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-butyric acid tert-butyl ester | 367266-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-((S)-2-Acetylamino-3-{4-[2-methoxycarbonyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetyl]-phenyl}-propionylamino)-4-[(S)-3-tert-butoxycarbonyl-1-((1S,2S)-1-carbamoyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-4-((S)-2-Acetylamino-3-{4-[2-methoxycarbonyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetyl]-phenyl}-propionylamino)-4-[(S)-3-tert-butoxycarbonyl-1-((1S,2S)-1-carbamoyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 367266-82-8
• 化学式: C₅₇H₇₂N₅O₁₂P
• 分子量: 1050.2
• InChiKey: XPSWWWGGJQZSAH-ICPJVCPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  255.46
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((S)-2-Acetylamino-3-{4-[2-methoxycarbonyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetyl]-phenyl}-propionylamino)-4-[(S)-3-tert-butoxycarbonyl-1-((1S,2S)-1-carbamoyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-butyric acid tert-butyl ester 在 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-{(S)-2-Acetylamino-3-[4-(2-methoxycarbonyl-2-oxo-acetyl)-phenyl]-propionylamino}-4-[(S)-1-((1S,2S)-1-carbamoyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-3-carboxy-propylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  新型巯基靶向的三羰基修饰抑制剂对Src SH2的选择性抑制和通过（1）H /（13）C NMR光谱进行机理分析。

  摘要：

  描述了含有新的三羰基修饰的pTyr部分的肽对Src SH2结合的详细分析。我们设想可以通过利用存在于betaC3位置的蛋白质的pTyr结合口袋中的Cys188的巯基来获得Src SH2选择性。具有4-α，β-二酮酸酯改性的pTyr模拟物的肽基以及非肽基化合物1-4显示出对Src SH2的微摩尔亲和力。此外，这些三羰基化合物对Src SH2具有选择性，只要它们对Cys188Ser或Cys188Ala Src SH2突变体均无明显亲和力。使用13C标记的化合物（6a，6b和6c）的NMR，仔细检查这些三羰基与Src SH2的结合后，我们发现在初始结合事件之后，该分子在“复古克莱森”中歧化了

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00269-4
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-((S)-2-Amino-2-carboxy-ethyl)-phenyl]-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-4-((S)-2-Acetylamino-3-{4-[2-methoxycarbonyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetyl]-phenyl}-propionylamino)-4-[(S)-3-tert-butoxycarbonyl-1-((1S,2S)-1-carbamoyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型巯基靶向的三羰基修饰抑制剂对Src SH2的选择性抑制和通过（1）H /（13）C NMR光谱进行机理分析。

  摘要：

  描述了含有新的三羰基修饰的pTyr部分的肽对Src SH2结合的详细分析。我们设想可以通过利用存在于betaC3位置的蛋白质的pTyr结合口袋中的Cys188的巯基来获得Src SH2选择性。具有4-α，β-二酮酸酯改性的pTyr模拟物的肽基以及非肽基化合物1-4显示出对Src SH2的微摩尔亲和力。此外，这些三羰基化合物对Src SH2具有选择性，只要它们对Cys188Ser或Cys188Ala Src SH2突变体均无明显亲和力。使用13C标记的化合物（6a，6b和6c）的NMR，仔细检查这些三羰基与Src SH2的结合后，我们发现在初始结合事件之后，该分子在“复古克莱森”中歧化了

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00269-4