2-iodo-1,4-dimethoxy-3-nitrobenzene | 511303-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1,4-dimethoxy-3-nitrobenzene
• CAS: 511303-98-3
• 化学式: C₈H₈INO₄
• 分子量: 309.06
• InChiKey: HSBFYPGOVCPEDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1,4-dimethoxy-3-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 铜 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,2'-diiodo-3,3',6,6'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Studies of 1,4,5,8,9,12,13,16-Octamethoxytetraphenylene

  摘要：

  GraphicsThe synthesis of 1,4,5,8,9,12,13,16-octamethoxytetraphenylene (6) is accomplished in five steps from 3,6-dimethoxy-2-nitroaniline (8). Its inclusion property and the electrochemical data of the corresponding tetraquinone 7 are presented.

  DOI：

  10.1021/ol020253s
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 硝酸 、 甲烷 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 2-iodo-1,4-dimethoxy-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  苯氧基和苯氨基杂环醌：合成和初步抗胰腺癌活性

  摘要：

  描述了基于片段的药物发现策略在苯氧基-或苯氨基-2-苯基-苯并呋喃、-苯并恶唑和-苯并噻唑醌的有效合成中的成功应用。有趣的是，在目标化合物合成的最后一步，溴醌与苯酚和苯胺反应的区域化学观察到了不寻常的结果。为了更好地了解控制这些反应的区域化学的因素，进行了理论研究。通过 MTT 方法在三种胰腺癌细胞系（MIA-PaCa-2、BxPC-3 和 AsPC-1）中体外评估取代杂环醌以确定其细胞毒性。苯氧基苯并噻唑醌26a对 BxPC-3 细胞系表现出有效的细胞毒活性，而苯氨基苯并恶唑醌20对 MIA-PaCa-2 细胞最有效。最后，确定这些醌的电化学性质与潜在的作用机制相关。所有这些结果表明，苯氧基醌片段产生的化合物对胰腺癌细胞的活性增强。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202101036

文献信息

• Molecular Reconstruction with Stereochemical Relay: An Investigation into the Rearrangement of Spiro[4.5]decadienone to Benzoxepane
  作者：Satapanawat Sittihan、Shingo Harada、Tomohiro Isono、Tetsuhiro Nemoto、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/asia.202300937

  日期：2024.1.15

  ipso-cyclization to furnish spiro[4.5]decadienones, which rearranged to benzoxepanes upon thermal activation. The stereochemical information was relayed through this high-yielding sequence. Mechanistically, the rearrangement was proposed to proceed via the uncommon ring closure of enoate/quinone oxonium zwitterionic intermediate. Computational studies were conducted to help explain the product distribution

  芳基环氧化物经历酸介导的脱芳香原环化以提供螺[4.5]癸二烯酮，其在热活化后重排为苯并氧杂环己烷。立体化学信息通过这种高产序列传递。从机理上讲，重排被认为是通过烯酸/醌氧鎓两性离子中间体不常见的闭环进行的。进行计算研究以帮助解释产物分布和非对映选择性。