2,2'-diiodo-3,3',6,6'-tetramethoxybiphenyl | 511304-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diiodo-3,3',6,6'-tetramethoxybiphenyl
• 英文别名: 2-Iodo-3-(2-iodo-3,6-dimethoxyphenyl)-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 511304-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₆I₂O₄
• 分子量: 526.11
• InChiKey: RZFGVGOLNINZEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199.2-200.8 °C
• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diiodo-3,3',6,6'-tetramethoxybiphenyl 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,4,5,8,9,12,13,16-octahydroxytetra-o-phenylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Studies of 1,4,5,8,9,12,13,16-Octamethoxytetraphenylene

  摘要：

  GraphicsThe synthesis of 1,4,5,8,9,12,13,16-octamethoxytetraphenylene (6) is accomplished in five steps from 3,6-dimethoxy-2-nitroaniline (8). Its inclusion property and the electrochemical data of the corresponding tetraquinone 7 are presented.

  DOI：

  10.1021/ol020253s
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dinitro-3,3',6,6'-tetramethoxybiphenyl 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,2'-diiodo-3,3',6,6'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Studies of 1,4,5,8,9,12,13,16-Octamethoxytetraphenylene

  摘要：

  GraphicsThe synthesis of 1,4,5,8,9,12,13,16-octamethoxytetraphenylene (6) is accomplished in five steps from 3,6-dimethoxy-2-nitroaniline (8). Its inclusion property and the electrochemical data of the corresponding tetraquinone 7 are presented.

  DOI：

  10.1021/ol020253s

文献信息

• A Concise Synthetic Approach Towards Hydroxytetraphenylenes
  作者：Henry Wong、Jian-Fang Cui、Hui Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1259708

  日期：2011.4

  This communication is concerned with our efforts in improving the syntheses of five hydroxytetraphenylens, which we obtained before. A short consecutive direct ortho-metalation and oxidative coupling sequence from N-pivaloyl-protected substituted aniline provided the corresponding 2,2′-diiodobiphenyls. Subsequently, copper(II)-mediated oxidative coupling of 2,2′-diiodobiphenyls successfully led to the formation of the corresponding hydroxytetraphenylenes. This is the first time that hydroxytetraphenylenes 2, 4 and 5 were all realized via oxidative cross-coupling reactions from the corresponding 2,2′-diiodobiphenyls.

  这篇通讯涉及我们在改进五种羟基四联苯的合成方面所做的努力。从 N-特戊酰基保护的取代苯胺开始，通过一个简短的连续直接正交金属化和氧化偶联过程，得到了相应的 2,2′-二碘联苯。随后，铜（II）介导的 2,2′-二碘联苯氧化偶联反应成功地生成了相应的羟基四联苯。这是首次通过氧化交叉偶联反应从相应的 2,2′-二碘联苯中生成羟基四苯烯 2、4 和 5。