9-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)nona-1,2-dien-4-ol | 1435058-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)nona-1,2-dien-4-ol
• CAS: 1435058-89-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: SNRYHJMIKWMNBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)nona-1,2-dien-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 diethyl 2-(9-acetoxynona-1,2-dien-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化不对称烯丙基化与中央手性的产生。

  摘要：

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201204346
• 作为产物：
  描述：

  6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanal 在 copper(l) iodide 、 溴乙烷 、 碘 、 magnesium 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 9-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)nona-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化不对称烯丙基化与中央手性的产生。

  摘要：

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201204346

文献信息

• 3,4-Alkadienyl ketones via the palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of 3-oxocarboxylic acids
  作者：Tonghao Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7cc02050c

  日期：——

  In this communication, we report a palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of benzyl carbonates and tert-butyl carbonates of 2,3-allenols with 3-oxocarboxylic acids. The reaction provides a new and straightforward approach to 3,4-dienyl ketones under mild conditions.

  在此通讯中，我们报告了钯催化的3-氧代羧酸的2,3-烯丙基碳酸苄酯和碳酸叔丁基碳酸酯的脱羧烯丙基化。该反应在温和条件下为3,4-二烯基酮提供了一种新的直接方法。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Amination of Allenyl Phosphates: Enantioselective Synthesis of Allenes with an Additional Unsaturated Unit
  作者：Qiankun Li、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201402647

  日期：2014.6.16

  A highly enantioselective Pd‐catalyzed amination of allenyl phosphates generating 2,3‐allenyl amines with central chirality has been developed. Under the optimized conditions, chiral 2,3‐allenyl amines with or without (an) additional CC double or triple bond(s) have been prepared at 0 °C with up to 90 % yield and 94 % ee by identifying (R)‐3,4,5‐(MeO)3‐MeOBIPHEP as the ligand.

  已经开发出高度对映选择性的钯催化的烯丙基磷酸胺化，生成具有中心手性的2,3-烯丙基胺。在优化条件下，手性2,3-丙二烯基胺具有或不具有（一个）额外的C  C双键或三键已在0℃下制备具有高达90％的收率和94％的（S）  EE通过识别（ř）-3,4,5-（MeO）3 -MeOBIPHEP作为配体。