(R)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1374753-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxan-2-one
• CAS: 1374753-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₄
• 分子量: 226.08
• InChiKey: PHRZZLLLMBDNOT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 、 (S)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  无金属催化对映选择性 C-B 键形成：(Pinacolato) 硼共轭添加到 α,β-不饱和酮、酯、Weinreb 酰胺和由手性 N-杂环卡宾促进的醛

  摘要：

  介绍了第一种广泛适用的无金属对映选择性方法，用于硼共轭加成 (BCA) 到 α,β-不饱和羰基化合物。CB 键形成反应在 2.5-7.5 mol% 的易于获得的 C(1)-对称手性咪唑啉盐存在下得到促进，该盐原位转化为具有催化活性的非对映体和对映体纯 N-杂环卡宾(NHC) 由常见的有机碱 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (dbu) 组成。除了市售的双（频哪醇）二硼 [B(2)(pin)(2)] 之外，与空间要求较低的非手性 NHC 的反应相比，MeOH 的存在是高效率所必需的。无环和环状 α,β-不饱和酮，以及无环酯、Weinreb 酰胺和醛可作为合适的底物；所需的 β-硼基羰基化合物以高达 94% 的产率和 >98:2 的对映体比 (er) 分离。转化通常在环境温度下进行。在某些情况下，例如当使用反应性较低的不饱和酰胺时，需要升高温度（50-66°C）；尽管

  DOI：

  10.1021/ja302929d

文献信息

• Catalytic enantioselective boron conjugate addition to cyclic carbonyl compounds: a new approach to cyclic β-hydroxy carbonyls
  作者：Xinhui Feng、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/b914207j

  日期：——

  The highly enantioselective conjugate boration of six-membered and seven-membered cyclic enones and unsaturated esters was achieved by the use of a copper-(R,S)-Taniaphos complex with up to 99% ee under optimal conditions.

  六元和七元环状烯酮和不饱和酯的高对映选择性共轭硼酸盐是通过在最佳条件下使用铜-（R，S）-他尼磷配合物和高达99％ee来实现的。
• Heterogeneous versus Homogeneous Copper(II) Catalysis in Enantioselective Conjugate-Addition Reactions of Boron in Water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300997

  日期：2014.1

  reported for the conjugate addition of boron. Heterogeneous cat. 1 also gave high yields and enantioselectivities with some substrates and also gave the highest TOF (43 200 h−1) for an asymmetric conjugate‐addition reaction of boron. In addition, the catalyst systems were also applicable to the conjugate addition of boron to α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds, although such reactions have previously

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1