6-Diethylaminomethyl-pyridine-2-carbaldehyde | 212765-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Diethylaminomethyl-pyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-diethylaminomethyl-pyridine-2-carboxaldehyde；6-Diethylaminomethylpyridine-2-carboxaldehyde；6-(diethylaminomethyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 212765-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: RMGKEWDFESHSCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯-苯基)-6-氟-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮 、 6-Diethylaminomethyl-pyridine-2-carbaldehyde 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4(3H)-Quinazolinone, 3-(2-chlorophenyl)-2-(2-(6-((diethylamino)methyl)-2-pyridinyl)ethenyl)-6-fluoro-
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的喹唑啉-4-酮衍生物是有效的非竞争性α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂。

  摘要：

  Piriqualone（1）被发现是AMPA受体的拮抗剂。对三个环中的每一个进行结构活性优化，以提供一系列有效和选择性的拮抗剂。N-3芳基周围的空间拥挤环境为要分离的阻转异构体提供了足够的热稳定性。这些阻转异构体的分离导致鉴定出（+）-38（CP-465,022），该化合物以高亲和力（IC50 = 36 nM）与AMPA受体结合并显示出有效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00622-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 N-乙基丙酰胺 、 二乙胺 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到6-Diethylaminomethyl-pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for 3-heteroaryl-4(3H) quinazolines

  摘要：

  一种新的吡啶羰基醛对合成对治疗神经退行性疾病和中枢神经系统创伤有效的化合物具有用处。

  公开号：

  US06096893A1

文献信息

• Process and intermediates for 3-heteroaryl-4(3H) quinazolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06096893A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  A new pyridine carbaldehyde is useful for the synthesis of compounds which are effective for treating neurodegeneration conditions and CNS trauma.

  一种新的吡啶羰基醛对合成对治疗神经退行性疾病和中枢神经系统创伤有效的化合物具有用处。
• Methods of preparing substituted 3-phenyl- and 3-pyridyl-4(3H)-quinazolinones and atropisomers thereof
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0934934A3

  公开（公告）日：1999-10-13

  This invention is directed to methods for the preparation of quinazolin-4-one derivatives of the formula and the pharmaceutically acceptable salts and atropisomers of the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar, R1, R2, X and Y are as defined in the specification. The quinazolin-4-one derivatives prepared according to the methods of this invention are α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole propionic acid (AMPA) inhibitors and are useful for the treatment of various neurologic disorders and conditions including Parkinson's Disease, epilepsy, emesis, eschemia, stroke, traumatic brain and spinal cord injury, and so forth.The present invention also relates to compounds of the formulae

  本发明涉及制备公式所示的喹唑啉-4-酮衍生物及其药学上可接受的盐和异构体的方法，以及制备公式中所定义的Ar、R1、R2、X和Y的药学上可接受的盐。根据本发明方法制备的喹唑啉-4-酮衍生物是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸（AMPA）抑制剂，可用于治疗各种神经疾病和病况，包括帕金森病、癫痫、呕吐、缺血、中风、创伤性脑和脊髓损伤等。本发明还涉及公式化合物。
• [EN] ATROPISOMERS OF 3-ARYL-4(3H)-QUINAZOLINONES AND THEIR USE AS AMPA-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ATROPISOMERES DE 3-ARYL-4(3H)-QUINAZOLINONES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'AMPA
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1998038173A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) Atropisomers of formula (Ia), wherein R2 is an optionally substituted aryl or heteroaryl, R5 is alkyl, halo, CF3, alkoxy or alkylthio, R6, R7 and R8 are hydrogen or halo, and R3 is hydrogen, halo, CN, NO2, CF3, alkyl or alkoxy, are useful as AMPA receptor antagonists, particularly in the treatment of neurodegenerative and CNS-trauma related conditions.(FR) Atropisomères de formule (Ia), dans laquelle R2 est aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, R5 est alkyle, halo, CF3, alcoxy ou alkylthio, R6, R7 et R8 sont hydrogène ou halo, et R3 est hydrogène, halo, CN, NO2, CF3, alkyle ou alcoxy. Ces composés sont utiles comme antagonistes des récepteurs de l'AMPA, notamment pour le traitement des troubles neurodégénératifs et des troubles liés à un traumatisme du système nerveux central.

  (Ia)式的阿托品异构体，其中R2是可选取代的芳基或杂环芳基，R5是烷基，卤素，CF3，烷氧基或烷硫基，R6，R7和R8是氢或卤素，R3是氢，卤素，CN，NO2，CF3，烷基或烷氧基，可用作AMPA受体拮抗剂，特别是用于治疗神经退行性和中枢神经系统创伤相关疾病。
• ATROPISOMERS OF 3-ARYL-4(3H)-QUINAZOLINONES AND THEIR USE AS AMPA-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0968194B1

  公开（公告）日：2004-05-26
• US6096893A
  申请人：——

  公开号：US6096893A

  公开（公告）日：2000-08-01