(1S,4S,5S,6R)-6-hydroxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one | 1431160-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4S,5S,6R)-6-hydroxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 英文别名: [(1S,2S,5S,7R)-7-hydroxy-1-methyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1431160-93-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: VEMWOWMQYAZDMP-LHGDZMGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(1S,4S,5S,6S)-6-hydroxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Isolineatin

  摘要：

  A stereodivergent approach to (+)- and (-)-isolineatin using (S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone as the single source of asymmetry by exploiting the inherent chirality at the C-5 stereocenter is described.

  DOI：

  10.1021/jo400487y