Methyl 3-O-benzyl-4.6-O-benzyliden-2-O-methyl-α-D-glucopyranosid | 50705-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 3-O-benzyl-4.6-O-benzyliden-2-O-methyl-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: Methyl 2-O-methyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-α-D-glucopyranosid；(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6,7-dimethoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 50705-60-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: TZSPBNISVURBAP-PRYCNDIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-O-benzyl-4.6-O-benzyliden-2-O-methyl-α-D-glucopyranosid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在环氧乙烷环上具有甲基分支的2,3-脱水-和3,4-脱水-吡喃吡喃糖类的合成及其与某些甲基铜锂试剂的反应

  摘要：

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85203-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside 、 溴甲苯 生成 Methyl 3-O-benzyl-4.6-O-benzyliden-2-O-methyl-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  RAO, A. V. RAMA;DHAR, T. G. MURALI;GUJAR, M. K.;YADAV, J. S., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 10, 999-1000

  摘要：

  DOI：