1-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 915770-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 915770-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: HYFWFKBFFWHNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 在 一氯化碘 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aminoheteroaryl benzamides as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了化合物的化合物（I）或其盐； 以及这些化合物的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物与治疗辅助剂的组合物。

  公开号：

  US09242996B2
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N，-氯磺酰基异氰酸酯可轻松进行3,4-二氢吡啶-2-酮的氨基甲酰基化反应

  摘要：

  通过用N-氯磺酰基异氰酸酯在3，4-二氢吡啶-2--2-酮的C-5位上的氨基甲酰基化来制备3，4-二氢-2-吡啶酮-5-羧酸酰胺。

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n01abeh002228

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Relay Heck Arylation of Enelactams: Accessing α,β-Unsaturated δ-Lactams
  作者：Qianjia Yuan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.8b02752

  日期：2018.5.30

  In this Communication, we describe the construction of chiral α,β-unsaturated δ-lactams, widely used as pharmacophores, in high yields and excellent enantioselectivities using an oxidative relay Heck arylation reaction. This strategy also allows facile access to 7-substituted α,β-unsaturated ε-lactam products and δ-lactams containing a tetrasubstituted nitrogen-bearing stereocenter.

  在本通讯中，我们描述了使用氧化中继 Heck 芳基化反应以高产率和优异的对映选择性构建广泛用作药效团的手性 α,β-不饱和 δ-内酰胺。该策略还可以轻松获得7-取代的α,β-不饱和ε-内酰胺产物和含有四取代的含氮立构中心的δ-内酰胺。
• Iron catalyzed β-C(sp²)–H alkylation of enamides
  作者：Sylvain Bertho、Radhouan Maazaoui、Damla Torun、Ismaël Dondasse、Raoudha Abderrahim、Cyril Nicolas、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1nj03673d

  日期：——

  An attractive and cheap alternative approach was developed for the β-C(sp2)–H (fluoro)alkylation of a range of cyclic and acyclic non-aromatic enamides using either FeCl2 as a catalyst or a stoichiometric amount of nontoxic iron powder. This reaction is regioselective and exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance.

  开发了一种有吸引力且廉价的替代方法，用于使用 FeCl 2作为催化剂或化学计量量的无毒铁粉对一系列环状和非环状非芳香族烯酰胺进行β-C(sp 2 )–H (氟) 烷基化。该反应具有区域选择性，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• β-C(sp²)–H alkylation of enamides using xanthate chemistry
  作者：Sylvain Bertho、Ismaël Dondasse、Pascal Retailleau、Cyril Nicolas、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d0nj01209b

  日期：——

  Access to the γ-amino-β,γ-unsaturated acyl scaffold was established by applying xanthate chemistry to enamides. This original β-C(sp2)–H alkylation is regioselective and exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. The large availability of xanthates is advantageous to the scope of the reaction which combines a radical process and a polar reaction.

  通过将黄药化学方法应用于酰胺，可以建立对γ-氨基-β，γ-不饱和酰基支架的访问。最初的β-C（sp 2）–H烷基化具有区域选择性，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。黄原酸酯的大量可用性有利于结合自由基过程和极性反应的反应范围。
• Regio- and Stereoselective Iron-Catalyzed Oxyazidation of Enamides Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Sylvain Bertho、Romain Rey-Rodriguez、Cyril Colas、Pascal Retailleau、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/chem.201704499

  日期：2017.12.14

  A novel regio‐ and diastereoselective iron‐catalyzed intermolecular oxyazidation of enamides using various azidobenziodoxolone (ABX) derivatives is presented. A variety of α‐N3 amino derivatives and of α‐N3 piperidines were synthesized in good yields and under mild reaction conditions. The reaction involves a radical process using cheap FeCl2 as the initiator.

  提出了一种新颖的区域和非对映选择性铁催化的酰胺，使用各种叠氮苯并齐多唑酮（ABX）衍生物进行分子间氧化。各种α-N的3氨基衍生物和α-N的3个哌啶以良好产率和温和的反应条件下合成的。该反应涉及使用廉价的FeCl 2作为引发剂的自由基过程。
• Iron-Catalyzed Trifluoromethylation of Enamide
  作者：Romain Rey-Rodriguez、Pascal Retailleau、Pascal Bonnet、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/chem.201406333

  日期：2015.2.23

  Herein the first example of the iron(II)‐catalyzed trifluoromethylation of enamide using mild and simple reaction conditions is reported. The method is cost‐effective and uses the easy‐to‐handle Togni’s reagent as the electrophilic CF3 source. This transformation is totally regioselective at the C3 position of enamides and exhibits broad substrate scope, good functional group tolerance and thus demonstrates

  本文报道了使用温和且简单的反应条件进行铁（II）催化的酰胺酰胺三氟甲基化的第一个实例。该方法经济高效，并使用易于处理的Togni试剂作为亲电子CF 3来源。该转化在酰胺的C3位置具有完全的区域选择性，并显示出较宽的底物范围，良好的官能团耐受性，因此证明了其在后期氟化策略中的有用应用。