(3R,3aR,5R,6S,7aS)-5,6-dihydroxy-7a-(phenylsulfonyl)-3-propyl-hexahydroisobenzofuran-1(3H)-one | 817617-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,5R,6S,7aS)-5,6-dihydroxy-7a-(phenylsulfonyl)-3-propyl-hexahydroisobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 817617-21-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆S
• 分子量: 354.424
• InChiKey: QNIXWIQHXWQCFY-GAGVYUBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,5R,6S,7aS)-5,6-dihydroxy-7a-(phenylsulfonyl)-3-propyl-hexahydroisobenzofuran-1(3H)-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3aS,4aS,7R,7aR,8aR)-2,2-dimethyl-4a-(phenylsulfonyl)-7-propylhexahydroisobenzofuro[5,6-d][1,3]-dioxol-5(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯系环闭合复分解。将对映体富集的γ-内酯α，β融合到中等大小的环上的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过对映异构体富集的α-[（苯硫基）酰基]-α，β的碱诱导环化获得的α-（苯磺酰基）-β-[（甲氧羰基）甲基]-γ-内酯的立体选择性烷基化-不饱和酯和闭环烯烃复分解（RCM）是获得α，β融合至中型碳环和环醚的γ-内酯的新方法的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0478739
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4R)-4-<(phenylthio)acetoxy>hept-2(E)-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 oxone 、 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,3aR,5R,6S,7aS)-5,6-dihydroxy-7a-(phenylsulfonyl)-3-propyl-hexahydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯系环闭合复分解。将对映体富集的γ-内酯α，β融合到中等大小的环上的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过对映异构体富集的α-[（苯硫基）酰基]-α，β的碱诱导环化获得的α-（苯磺酰基）-β-[（甲氧羰基）甲基]-γ-内酯的立体选择性烷基化-不饱和酯和闭环烯烃复分解（RCM）是获得α，β融合至中型碳环和环醚的γ-内酯的新方法的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0478739