(1S,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol | 212609-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• 英文别名: 1,2-di(O-benzyl)australine；(1S,5R,6R,7R,8R)-5-(hydroxymethyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 212609-09-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: KBTHZRSOFFPZGZ-PVIWCNJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到六氢-3-(羟甲基)-1H-吡咯里嗪-1,2,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环易位-环过环环化合成阿莱克辛家族的多羟基吡咯烷核生物碱。（+）-Australine。

  摘要：

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。

  DOI：

  10.1021/jo0012748
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,11aR,11bR)-2,2-dimethyl-3a,6,7,11,11a,11b-hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-c][1,3]oxazolo[3,4-a]azocin-9-one 在 lithium hydroxide 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环易位-环过环环化合成阿莱克辛家族的多羟基吡咯烷核生物碱。（+）-Australine。

  摘要：

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。

  DOI：

  10.1021/jo0012748

文献信息

• Tandem Ring-Closing Metathesis Transannular Cyclization as a Route to Hydroxylated Pyrrolizidines. Asymmetric Synthesis of (+)-Australine
  作者：James D. White、Peter Hrnciar、Alexandre F. T. Yokochi

  DOI：10.1021/ja9811400

  日期：1998.7.1