(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 123692-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4,2',4'-trihydroxy-3,5-dimethoxy-trans-chalcone；4,2',4'-Trihydroxy-3,5-dimethoxy-trans-chalkon；(e)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 123692-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: XYAPBBWVNRZOCX-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对Vasorelaxant合成多加氧查尔酮的作用方式的新颖见解。

  摘要：

  多酚的消费与心血管疾病（CVD）的风险降低有关，特别是通过一氧化氮（NO）和雌激素受体α（ERα）依赖性途径。在多酚化合物中，已提出查耳酮可预防内皮功能障碍和高血压。然而，从未证明NO和ERα途径都参与查耳酮的有益血管作用。在这项研究中，我们旨在鉴定具有高血管舒张潜力的查耳酮，并鉴定与ERα信号传导和NO参与有关的信号传导途径。通过在存在或不存在eNOS抑制剂Nω-硝基-L-精氨酸甲酯（L-名称）。在合成的一组查耳酮中，四个（3、8、13和15）显示出强大的血管舒张作用（超过80％的血管舒张作用），而五个化合物（6、10、11、16、17）显示了60％预收缩的缓解和四种化合物（12、14、18、20）导致较低的血管舒张。我们能够证明两种高度活跃的查耳酮的血管舒张作用是ERα依赖性和NO依赖性的，或者是ERα依赖性和NO依赖性的。因此，讨论了一些构效关系（SAR）以优化血管舒张作用。我们能够

  DOI：

  10.3390/ijms21051609

文献信息

• Isoliquiritigenin Derivatives Inhibit RANKL-Induced Osteoclastogenesis by Regulating p38 and NF-κB Activation in RAW 264.7 Cells
  作者：Seongtae Jeong、Seahyoung Lee、Kundo Kim、Yunmi Lee、Jiyun Lee、Sena Oh、Jung-Won Choi、Sang Woo Kim、Ki-Chul Hwang、Soyeon Lim

  DOI：10.3390/molecules25173908

  日期：——

  excessive osteoclast activation, a major cause of osteoporosis, are commercially available, accompanying adverse effects ranging from mild to severe have been reported as well. Natural products have become increasingly popular because of their effectiveness with fewer side effects. Isoliquiritigenin (ILG), a natural flavonoid from licorice, has been reported to suppress osteoclast differentiation and activation

  骨骼疾病可能不会立即危及生命，也不会成为心脏病或癌症等主要死亡原因。然而，随着世界几乎每个地区的人口老龄化，他们肯定会给社会带来巨大的社会经济负担，更不用说患者及其家人了。骨质疏松症是最常见的骨病类型，常发生于老年人，尤其是绝经后妇女。虽然目前有几种旨在抑制过度破骨细胞活化（骨质疏松症的主要原因）的抗破骨细胞药物可在市场上买到，但也有报道称伴随着从轻微到严重的不良反应。天然产品因其有效性和较少的副作用而变得越来越受欢迎。异甘草素 (ILG)，一种来自甘草的天然黄酮类化合物，已报道抑制破骨细胞分化和活化。在本研究中，筛选了新合成的 ILG 衍生物作为更有效的 ILG 替代候选物的抗骨质疏松活性。在测试的 12 种 ILG 衍生物中，两种化合物在体外通过抑制破骨细胞生成和破骨细胞活性显着改善了骨质流失。本研究的结果表明，这些化合物可作为治疗骨质疏松症的潜在药物，值得进一步研究以评估其体内功效。
• Synthesis, characterization, and anticancer activity of syringaldehyde-derived chalcones against female cancers
  作者：Qionghui Pan、Huamao Yang、Zongxuan Du、Zefeng Ni、Qianqian Zhu、Sijun Tu、Yunjie Zhao、Faqing Ye

  DOI：10.1007/s00044-024-03195-2

  日期：2024.3

  through acid or base-catalyzed aldol condensation. The anticancer activity of the newly synthesized compounds was assessed against a range of women-specific cancer cell lines, including A2780 (ovarian cancer), HeLa and C33a (cervical cancer), and MDA-MB-453, MDA-MB-231 and MCF-7 (breast cancer). The majority of these compounds demonstrated remarkable cytotoxicity against the tested cancer cells. Compound

  通过酸或碱催化的醇醛缩合反应，合成了一系列由丁香醛衍生的新型查尔酮类似物。新合成化合物的抗癌活性针对一系列女性特异性癌细胞系进行了评估，包括 A2780（卵巢癌）、HeLa 和 C33a（宫颈癌）以及 MDA-MB-453、MDA-MB-231 和 MCF -7（乳腺癌）。这些化合物中的大多数对测试的癌细胞表现出显着的细胞毒性。化合物2a对选定的雌性癌细胞表现出最有希望的抗增殖活性，同时对人类正常细胞也表现出最弱的细胞毒性。因此，本研究基于药物疗效和安全性考虑，选择其作为活性化合物。研究结果表明，化合物2a通过引起显着的 DNA 损伤并引发强烈的 DNA 损伤反应，诱导细胞凋亡和 G2/M 期停滞。此外，结果表明化合物2a影响FAK的磷酸化和分布，从而抑制细胞粘附和迁移。此外，化合物2a在抑制小鼠体内 A2780 衍生的异种移植肿瘤生长方面表现出优异的潜力，且对其体重没有任何影响。组织分布
• [EN] INDUCED BROWN FAT DIFFERENTIATION COMPOSITION COMPRISING ISOLIQUIRITIGENIN DERIVATIVE<br/>[FR] COMPOSITION DE DIFFÉRENCIATION DE GRAISSE BRUNE INDUITE COMPRENANT UN DÉRIVÉ D'ISOLIQUIRITIGÉNINE<br/>[KO] 이소리퀴리티제닌 유도체를 포함하는 갈색 지방 유도화 분화 조성물
  申请人：CATHOLIC KWANDONG UNIV IND FOUND

  公开号：WO2021182896A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  본 발명은 이소리퀴리티제닌 유도체 및 이들의 용도에 관한 것으로, 상기 이소리퀴리티제닌 유도체들은 유의미한 세포 독성은 없으면서 갈색 지방화 분화를 유도하고, 이소리퀴리티제닌 유도체를 포함하는 갈색 지방세포 유도용 조성물이 심근 손상을 줄어드는 효과가 있으므로 심장 질환 예방 또는 치료 용도로 유용하게 사용될 수 있다.
• Novel Insights into the Mode of Action of Vasorelaxant Synthetic Polyoxygenated Chalcones
  作者：Samuel Legeay、Kien Trân、Yannick Abatuci、Sébastien Faure、Jean-Jacques Helesbeux

  DOI：10.3390/ijms21051609

  日期：——

  receptor α (ERα)-dependent pathways. Among polyphenolic compounds, chalcones have been suggested to prevent endothelial dysfunction and hypertension. However, the involvement of both the NO and the ERα pathways for the beneficial vascular effects of chalcones has never been demonstrated. In this study, we aimed to identify chalcones with high vasorelaxation potential and to characterize the signaling

  多酚的消费与心血管疾病（CVD）的风险降低有关，特别是通过一氧化氮（NO）和雌激素受体α（ERα）依赖性途径。在多酚化合物中，已提出查耳酮可预防内皮功能障碍和高血压。然而，从未证明NO和ERα途径都参与查耳酮的有益血管作用。在这项研究中，我们旨在鉴定具有高血管舒张潜力的查耳酮，并鉴定与ERα信号传导和NO参与有关的信号传导途径。通过在存在或不存在eNOS抑制剂Nω-硝基-L-精氨酸甲酯（L-名称）。在合成的一组查耳酮中，四个（3、8、13和15）显示出强大的血管舒张作用（超过80％的血管舒张作用），而五个化合物（6、10、11、16、17）显示了60％预收缩的缓解和四种化合物（12、14、18、20）导致较低的血管舒张。我们能够证明两种高度活跃的查耳酮的血管舒张作用是ERα依赖性和NO依赖性的，或者是ERα依赖性和NO依赖性的。因此，讨论了一些构效关系（SAR）以优化血管舒张作用。我们能够