2,3-diphenyl-5-hydroxyquinoxaline | 102554-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-diphenyl-5-hydroxyquinoxaline
• 英文别名: 5-hydroxy-2,3-diphenylquinoxaline；2,3-diphenyl-quinoxalin-5-ol；2,3-Diphenyl-chinoxalin-5-ol；5-Quinoxalinol, 2,3-diphenyl-；2,3-diphenylquinoxalin-5-ol
• CAS: 102554-55-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: GPSSFUQWADPKPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-5-hydroxyquinoxaline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙醇 、 三叔丁基膦 、 碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于香豆素并吡嗪结构的热活化延迟红光材料及其在有机电致发光器件中的应用

  摘要：

  一种基于香豆素并吡嗪结构的化合物作为热活化延迟红光材料在有机电致发光器件中的应用，属于有机电子材料技术领域。本发明以香豆素并吡嗪为母核旨在获得一种新的高效红光TADF材料，解决现有红光TADF材料稀缺及发光效率低的问题。本发明所述的基于香豆素并吡嗪结构的热活化延迟红光材料可以用于制备有机电致发光器件，特别是作为客体材料掺杂到主体材料中作为发光层使用。本发明提供的基于香豆素并吡嗪结构的热活化延迟红光材料通过简单而有效地将发射光波长在短波区域的优良发光染料香豆素与吡嗪整合在一起，一方面获得吸电子能力强的片段，结合给电子基团，满足红光材料强电荷转移的设计要求；另一方面增强分子刚性，确保高荧光量子效率，获得了高效长波长发光的有机电致发光器件。

  公开号：

  CN113896735A
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-methoxy-3,5-dinitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 次磷酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-diphenyl-5-hydroxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  迈森海默反应的出乎意料的过程是：磷酰氯与2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物的反应中的磷酸芳基酯。

  摘要：

  与其他π-缺陷杂芳族N-氧化物所观察到的相反，2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物与OPCl 3的反应仅产生非常差的氯化喹喔啉收率。结果表明，主要产物来自于试剂的亲核氧原子对O-磷酸化N-氧化物的同环碳原子的空前攻击，最终导致相应的单（或二）芳基酯磷酸。使用少得多的过量的OPCl 3并用惰性溶剂稀释培养基会大大提高氯化产物的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90308-4

文献信息

• New 2,3-disubstituted-5-hydroxyquinoxaline ligands and their coordination chemistry with cyclometallated iridium(iii): syntheses, structures and tunable electronic properties
  作者：Andrew J. Hallett、Benson M. Kariuki、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/c1dt10707k

  日期：——

  A new series of para-substituted 2,3-diphenyl-5-hydroxyquinoxaline ligands (LHn) were synthesised and characterised. These ligands were prepared in high yield via a two-step synthetic method. Four novel heteroleptic iridium(III) complexes were correspondingly prepared in high yield giving [Ir(ppy)2(Ln)]. Two X-ray crystallographic studies were undertaken on LH3 and [Ir(ppy)2(L2)] with each confirming the proposed formulations, with the complex showing the O,N-coordination mode of the quinoxalinato ligand. Density functional theoretical calculations were performed, firstly to compare the coordinated quinoxalinato system with the related quinolinato analogue, and secondly to probe the influence of the variation in para-substitution on the ancillary ligand. The calculations suggest that for either the quinoline or quinoxaline systems ligand-centred character appears to dominate the HOMO and LUMOs. Experimental electrochemical and spectroscopic characterisation showed that the subtle variations in absorption and emission wavelengths are probably due to ligand-dominated transitions that are influenced by the electronic nature of the para-substituted phenyl units in coordinated Ln.

  我们合成了一系列新的对位取代的 2,3-二苯基-5-羟基喹喔啉配体（LHn），并对其进行了表征。这些配体是通过两步合成法以高产率制备的。相应地，还制备出了四种新型杂色铱（III）配合物，并得到了高产率的[Ir(ppy)2(Ln)]。对 LH3 和[Ir(PY)2(L2)]进行了两次 X 射线晶体学研究，结果均证实了所提出的配方，其中络合物显示了喹喔啉配体的 O、N 配位模式。我们进行了密度泛函理论计算，首先是比较配位的喹喔啉配位体系和相关的喹啉配位类似物，其次是探究对位取代变化对辅助配体的影响。计算结果表明，无论是喹啉还是喹喔啉系统，配体中心特性似乎都主导着 HOMO 和 LUMO。实验电化学和光谱特性分析表明，吸收和发射波长的微妙变化可能是由于配体主导的转变，而配体主导的转变受到配位 Ln 中对位取代的苯基单元的电子性质的影响。
• Vasculostatic agents and methods of use thereof
  申请人：Wrasidlo Wolfgang

  公开号：US20070208019A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Compositions and methods and are provided for treating disorders associated with compromised vasculostasis. Invention methods and compositions are useful for treating a variety of disorders including for example, stroke, myocardial infarction, cancer, ischemia/reperfusion injury, autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, eye diseases such as retinopathies or macular degeneration or other vitreoretinal diseases, inflammatory diseases, vascular leakage syndrome, edema, transplant rejection, adult/acute respiratory distress syndrome (ARDS), and the like.

  本发明提供了用于治疗与血管稳态受损有关的疾病的方法和组合物。本发明的方法和组合物可用于治疗各种疾病，例如中风、心肌梗死、癌症、缺血/再灌注损伤、自身免疫疾病，如类风湿性关节炎、眼部疾病，如视网膜病变或黄斑退化或其他玻璃体视网膜疾病、炎症性疾病、血管渗漏综合征、水肿、移植排斥、成人/急性呼吸窘迫综合征（ARDS）等等。
• VASCULOSTATIC AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Wrasidlo Wolfgang

  公开号：US20100278811A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Compositions and methods and are provided for treating disorders associated with compromised vasculostasis. Invention methods and compositions are useful for treating a variety of disorders including for example, stroke, myocardial infarction, cancer, ischemia/reperfusion injury, autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, eye diseases such as retinopathies or macular degeneration or other vitreoretinal diseases, inflammatory diseases, vascular leakage syndrome, edema, transplant rejection, adult/acute respiratory distress syndrome (ARDS), and the like.

  本发明提供了用于治疗与血管稳态受损相关的疾病的组合物和方法。本发明的方法和组合物可用于治疗各种疾病，例如中风、心肌梗塞、癌症、缺血/再灌注损伤、自身免疫疾病，如类风湿性关节炎、眼部疾病，如视网膜病变或黄斑变性或其他玻璃体视网膜疾病、炎症性疾病、血管渗漏综合症、水肿、移植排斥、成人/急性呼吸窘迫综合症（ARDS）等。
• Vasculostatic Agents and Methods of Use Thereof
  申请人：Wrasidlo Wolfgang

  公开号：US20100330030A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compositions and methods and are provided for treating disorders associated with compromised vasculostasis. Invention methods and compositions are useful for treating a variety of disorders including for example, stroke, myocardial infarction, cancer, ischemia/reperfusion injury, autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, eye diseases such as retinopathies or macular degeneration or other vitreoretinal diseases, inflammatory diseases, vascular leakage syndrome, edema, transplant rejection, adult/acute respiratory distress syndrome (ARDS), and the like.

  提供用于治疗与血管稳定性受损相关的疾病的组合物和方法。发明的方法和组合物可用于治疗多种疾病，包括中风、心肌梗塞、癌症、缺血/再灌注损伤、自身免疫疾病如类风湿性关节炎、眼部疾病如视网膜病变或黄斑变性或其他玻璃体视网膜疾病、炎症性疾病、血管渗漏综合征、水肿、移植排斥、成人/急性呼吸窘迫综合征（ARDS）等。
• Nasielski, J.; Heilporn, S.; Chauveheid, E., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 10, p. 783 - 788
  作者：Nasielski, J.、Heilporn, S.、Chauveheid, E.、Poppe, K.、Nasielski-Hinkens, R.

  DOI：——

  日期：——