methyl 2-C-acetoxymethyl-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside | 155193-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-C-acetoxymethyl-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: [(3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-2-methylideneoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 155193-77-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: LZPNMYJJXBBPHC-MTNOOBJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-C-acetoxymethyl-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 1D-(1,3/2,4)-1-O-t-butyldimethylsilyl-4-hydroxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖开始全合成一种新型 β-葡萄糖苷酶抑制剂，环藻糖醇

  摘要：

  Cyclophellitol [1L-(1,2,4,6/3,5)-1,2-anhydro-6-(hydroxymethyl)-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentol]，一种新型β-葡萄糖苷酶抑制剂，已通过支链 6-deoxyhex-5-enopyranoside 从 D-葡萄糖合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.37
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-C-acetoxymethyl-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖开始全合成一种新型 β-葡萄糖苷酶抑制剂，环藻糖醇

  摘要：

  Cyclophellitol [1L-(1,2,4,6/3,5)-1,2-anhydro-6-(hydroxymethyl)-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentol]，一种新型β-葡萄糖苷酶抑制剂，已通过支链 6-deoxyhex-5-enopyranoside 从 D-葡萄糖合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.37