4-乙酰氨基-N-[2-(羟甲基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺 | 125558-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-N-[2-(羟甲基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺
• 英文名称: 4-Acetamido-N-[2-(hydroxymethyl)-6-methylphenyl]benzamide
• CAS: 125558-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: VKNSOZKTJQNURF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲醇 在 Pt/Al₂O₃ sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 0.34h， 生成 4-乙酰氨基-N-[2-(羟甲基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种有效抗惊厥药阿美脲的主要代谢产物的合成和药理评估。

  摘要：

  4-氨基苯甲酰胺已提供了几种已广泛研究的抗惊厥药。Ameltolide 4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）苯甲酰胺（化合物2，LY201116）是迄今为止研究最有效的类似物。该药物在体内通过代谢性N-乙酰化并向一个甲基取代基中添加羟基部分而失活，从而生成化合物7，N- [4-[[[[（（2-（羟甲基）-6-甲基苯基]氨基]羰基） [苯基]乙酰胺。从容易获得的起始原料分五步制备该代谢物。将化合物7及其非乙酰化类似物6与作为抗惊厥药的阿美脲内酯比较。口服给予小鼠后，阿美脲内酯6和7的MES ED50值分别为1.4、10.9和大于100 mg / kg，表明羟基化和乙酰化显着降低了阿美脲的抗惊厥作用。静脉给予小鼠后，也观察到了MES抗惊厥药效力的这种等级顺序，表明这些数据反映了内在的药理活性。在对小鼠口服2.0 mg / kg的阿美脲内酯后，在血浆中检测到母体药物N-乙酰代谢物3和羟基代谢物7。Cmax值分别为572、387和73

  DOI：

  10.1021/jm00108a003

文献信息

• ROBERTSON, DAVID W.;BEEDLE, E. E.;KRUSHINSKI, JOSEPH H.;LAWSON, RONALD R.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1253-1257
  作者：ROBERTSON, DAVID W.、BEEDLE, E. E.、KRUSHINSKI, JOSEPH H.、LAWSON, RONALD R.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of a major metabolite of ameltolide, a potent anticonvulsant
  作者：David W. Robertson、E. E. Beedle、Joseph H. Krushinski、Ronald R. Lawson、C. John Parli、Brian Potts、J. David Leander

  DOI：10.1021/jm00108a003

  日期：1991.4

  hydroxylation and acetylation dramatically decrease the anticonvulsant potency of ameltolide. This rank order of MES anticonvulsant potency was also seen after iv administration to mice, suggesting that these data reflect intrinsic pharmacological activities. After oral administration of 2.0 mg/kg of ameltolide to mice, parent drug, N-acetyl metabolite 3, and the hydroxy metabolite 7 were detected in plasma; the

  4-氨基苯甲酰胺已提供了几种已广泛研究的抗惊厥药。Ameltolide 4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）苯甲酰胺（化合物2，LY201116）是迄今为止研究最有效的类似物。该药物在体内通过代谢性N-乙酰化并向一个甲基取代基中添加羟基部分而失活，从而生成化合物7，N- [4-[[[[（（2-（羟甲基）-6-甲基苯基]氨基]羰基） [苯基]乙酰胺。从容易获得的起始原料分五步制备该代谢物。将化合物7及其非乙酰化类似物6与作为抗惊厥药的阿美脲内酯比较。口服给予小鼠后，阿美脲内酯6和7的MES ED50值分别为1.4、10.9和大于100 mg / kg，表明羟基化和乙酰化显着降低了阿美脲的抗惊厥作用。静脉给予小鼠后，也观察到了MES抗惊厥药效力的这种等级顺序，表明这些数据反映了内在的药理活性。在对小鼠口服2.0 mg / kg的阿美脲内酯后，在血浆中检测到母体药物N-乙酰代谢物3和羟基代谢物7。Cmax值分别为572、387和73