(5aS,6E,8R,11R,15S,18E,19aR,19bR)-15-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-6,8,19b-trimethyl-11-(trichloromethyl)-5,5a,8,9,10,11,14,15-octahydro-1H-[1,5]dioxacyclohexadecino[9,10-e]isoindole-3,13,17(2H,19aH,19bH)-trione | 1160939-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5aS,6E,8R,11R,15S,18E,19aR,19bR)-15-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-6,8,19b-trimethyl-11-(trichloromethyl)-5,5a,8,9,10,11,14,15-octahydro-1H-[1,5]dioxacyclohexadecino[9,10-e]isoindole-3,13,17(2H,19aH,19bH)-trione
• 英文别名: muironolide A；(1S,2E,4R,7R,11S,14E,16R,17R)-11-[(1S,2R)-2-chlorocyclopropyl]-2,4,17-trimethyl-7-(trichloromethyl)-8,12-dioxa-19-azatricyclo[14.7.0.017,21]tricosa-2,14,21-triene-9,13,20-trione
• CAS: 1160939-11-6
• 化学式: C₂₇H₃₃Cl₄NO₅
• 分子量: 593.375
• InChiKey: DVSMDAZIABCDQH-DULMNHEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,6E,8R,11R,15S,18E,19aR,19bR)-15-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-6,8,19b-trimethyl-11-(trichloromethyl)-5,5a,8,9,10,11,14,15-octahydro-1H-[1,5]dioxacyclohexadecino[9,10-e]isoindole-3,13,17(2H,19aH,19bH)-trione 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S)-3-[(1S,2R)-2-chlorocyclopropyl]-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dalisay, Doralyn S.; Morinaka, Brandon I.; Skepper, Colin K., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7552 - 7553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯 在 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 (5aS,6E,8R,11R,15S,18E,19aR,19bR)-15-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-6,8,19b-trimethyl-11-(trichloromethyl)-5,5a,8,9,10,11,14,15-octahydro-1H-[1,5]dioxacyclohexadecino[9,10-e]isoindole-3,13,17(2H,19aH,19bH)-trione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Revision of (+)-Muironolide A

  摘要：

  Muironolide A is a fascinating tetrachlorinated marine polyketide isolated from the sponge of Phorbas sp. Only 90 mu g had been isolated, and the structure was established by nanoscale NMR techniques. Herein we report the total synthesis of the substance with the assigned structure of muironolide A, propose a revised structure based on NMR data, and complete the enantioselective total Synthesis of muironolide angstrom.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03531

文献信息

• Dalisay, Doralyn S.; Morinaka, Brandon I.; Skepper, Colin K., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7552 - 7553
  作者：Dalisay, Doralyn S.、Morinaka, Brandon I.、Skepper, Colin K.、Molinski, Tadeusz F.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Structural Revision of (+)-Muironolide A
  作者：Qing Xiao、Kyle Young、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/jacs.5b03531

  日期：2015.5.13

  Muironolide A is a fascinating tetrachlorinated marine polyketide isolated from the sponge of Phorbas sp. Only 90 mu g had been isolated, and the structure was established by nanoscale NMR techniques. Herein we report the total synthesis of the substance with the assigned structure of muironolide A, propose a revised structure based on NMR data, and complete the enantioselective total Synthesis of muironolide angstrom.