2-(trimethoxymethyl)-2-cyclopenten-1-one | 116943-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethoxymethyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-(trimethyoxymethyl)-2-cyclopentenone；2-(trimethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 116943-26-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: KLOMGJCIXADDHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 以75%的产率得到2-(trimethoxymethyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  醌单缩酮的光化学重排。取代的环戊烯酮的合成

  摘要：

  苯醌乙烯单缩酮在乙酸中的照射导致高产率生成取代的4-（烷氧羰基）环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80042-8

文献信息

• Photochemical rearrangements of quinone monoketals. Synthesis of substituted cyclopentenones
  作者：Michael C. Pirrung、David S. Nunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80042-8

  日期：1988.1

  The irradiation of quinone ethylene monoketals in acetic acid leads in high yield to substituted 4-(alkoxycarbonyl) cyclopentenones.

  苯醌乙烯单缩酮在乙酸中的照射导致高产率生成取代的4-（烷氧羰基）环戊烯酮。
• PIRRUNG, MICHAEL C.;NUNN, DAVID S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 2, 163-166
  作者：PIRRUNG, MICHAEL C.、NUNN, DAVID S.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical rearrangements of quinone monoketals
  作者：Michael C. Pirrung、David S. Nunn

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00207-4

  日期：1996.4

  provides, after hydrolysis, β-carboxy-substituted cyclopentenones. With a substituent at the β-position of the quinone monoketal, rearrangement selectivity is modestly in favor of the more substituted alkene product. With a substituent at the α-position of the quinone monoketal, rearrangement selectivity is strongly in favor of the less substituted alkene product. Possible mechanistic reasoning to explain

  我们已经研究了15种以上的醌环单缩酮的光化学，这些缩酮是通过二甲基缩酮的二醇交换，Swenton氧化/水解或直接缩酮化制备的。它们在酸性介质中的反应通常通过环己二烯酮光化学（di-π-甲烷）重排的经典机理来解释：将光环化为质子化的环丙烷-氧化烯丙基化，然后进行溶剂分解。该反应路径在水解后提供β-羧基取代的环戊烯酮。在醌单缩酮的β-位具有取代基时，适度的重排选择性有利于更多取代的烯烃产物。在醌单缩酮的α-位上具有取代基的情况下，重排选择性强烈倾向于较少取代的烯烃产物。