methyl 14-cyclohexyl-3-methoxy-4b,5,6,8-tetrahydrobenzo[3,4]pyrrolo[2',3':5,6]azepino[1,2-a]indole-11-carboxylate | 1135925-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 14-cyclohexyl-3-methoxy-4b,5,6,8-tetrahydrobenzo[3,4]pyrrolo[2',3':5,6]azepino[1,2-a]indole-11-carboxylate
• CAS: 1135925-23-3
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₃
• 分子量: 442.558
• InChiKey: YPFBXKDLKSRRTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14-cyclohexyl-3-methoxy-4b,5,6,8-tetrahydrobenzo[3,4]pyrrolo[2',3':5,6]azepino[1,2-a]indole-11-carboxylate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (8R,12S)-21-cyclohexyl-9,14-diazapentacyclo[12.7.0.02,7.08,12.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,15(20),16,18-heptaene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pentacyclic compounds as potent inhibitors of hepatitis C virus NS5B RNA polymerase

  摘要：

  We report a new series of inhibitors for hepatitis C virus NS5B RNA polymerase containing a constrained pentacyclic scaffold. Our SAR studies led to the identification of hexahydroindolo[2,1-a] pyrrolo[3,2-d][2] benzazepines exposing basic groups. The compounds displayed a high activity in the enzyme assay and displayed good activity in the cell-based (replicon) assay in the presence of serum proteins. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.039
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyclohexyl-2-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-1-prop-2-yn-1-yl-1H-indole-6-carboxylate 、 聚甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 14-cyclohexyl-3-methoxy-4b,5,6,8-tetrahydrobenzo[3,4]pyrrolo[2',3':5,6]azepino[1,2-a]indole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pentacyclic compounds as potent inhibitors of hepatitis C virus NS5B RNA polymerase

  摘要：

  We report a new series of inhibitors for hepatitis C virus NS5B RNA polymerase containing a constrained pentacyclic scaffold. Our SAR studies led to the identification of hexahydroindolo[2,1-a] pyrrolo[3,2-d][2] benzazepines exposing basic groups. The compounds displayed a high activity in the enzyme assay and displayed good activity in the cell-based (replicon) assay in the presence of serum proteins. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.039