N-Benzyl-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-acetoxy)glycinamide | 271581-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-acetoxy)glycinamide
• 英文别名: [2-(benzylamino)-1-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 271581-18-1
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₆
• 分子量: 469.538
• InChiKey: ZYWXWIYRVMTQOE-AJZOCDQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚锂 、 N-Benzyl-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-acetoxy)glycinamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Benzyl-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-α-thiophenoxy)glycinamide 、 N-Benzyl-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-D-α-thiophenoxy)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical reactivity of thiophenoxyphenylalanine bioisosteres, suitable synthons for the design of HIV protease inhibitors

  摘要：

  亚甲基被硫原子取代的苯丙氨酸可能是设计 HIV 蛋白酶抑制剂的有用生物等排体。由于半缩醛胺中间体的化学不稳定性，这些生物等排体必须按照特定的合成路线由α-羟基甘氨酸制备。在本文中，我们报道了磺酰化苯丙氨酸生物等排体2和3的合成，它们代表了肽固相合成的两个原始构建模块。

  DOI：

  10.1039/a907483j
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-serine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Benzyl-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-acetoxy)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical reactivity of thiophenoxyphenylalanine bioisosteres, suitable synthons for the design of HIV protease inhibitors

  摘要：

  亚甲基被硫原子取代的苯丙氨酸可能是设计 HIV 蛋白酶抑制剂的有用生物等排体。由于半缩醛胺中间体的化学不稳定性，这些生物等排体必须按照特定的合成路线由α-羟基甘氨酸制备。在本文中，我们报道了磺酰化苯丙氨酸生物等排体2和3的合成，它们代表了肽固相合成的两个原始构建模块。

  DOI：

  10.1039/a907483j